3-chloropropyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidiene-3-O-(2'-azido-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-β-D-galactopyranoside | 1200763-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloropropyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidiene-3-O-(2'-azido-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1200763-31-0
• 化学式: C₅₀H₅₄ClN₃O₁₀
• 分子量: 892.446
• InChiKey: MPYPBBAYCRVNEF-WKXQFNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloropropyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 4′-methylphenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3-chloropropyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidiene-3-O-(2'-azido-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119