(1S,2S,4S,5R)-1-(2-cyanobenzyl)-2-((R)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide | 1455358-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-1-(2-cyanobenzyl)-2-((R)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
• 英文别名: 2-[[(1S,2S,4S,5R)-5-ethenyl-2-[(R)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl]methyl]benzonitrile;bromide
• CAS: 1455358-33-4
• 化学式: Br*C₂₇H₂₈N₃O
• 分子量: 490.443
• InChiKey: VGOPCBJVIZPWPL-IVUKSAFVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R)-1-(2-cyanobenzyl)-2-((R)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 、 对硝基溴化苄 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S,5R)-1-(2-cyanobenzyl)-2-((R)-hydroxy(1-(4-nitrobenzyl)quinolin-1-ium-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  双季铵化金鸡纳生物碱基相转移催化剂的发现与应用

  摘要：

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201404084
• 作为产物：
  描述：

  辛可尼丁 、 2-氰基溴苄 以 异丙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(1S,2S,4S,5R)-1-(2-cyanobenzyl)-2-((R)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  双季铵化金鸡纳生物碱基相转移催化剂的发现与应用

  摘要：

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201404084

文献信息

• [EN] BIS-QUARTERNARY CINCHONA ALKALOID SALTS AS ASYMMETRIC PHASE TRANSFER CATALYSTS<br/>[FR] SELS ALCALOÏDES BIS-QUATERNAIRES DE QUINQUINA À TITRE DE CATALYSEURS PAR TRANSFERT DE PHASE ASYMÉTRIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013138413A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. The present invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quartenary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. On certain substrates and under specific reaction conditions, the inventors have discovered that the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis surprisingly provides for a more active and efficient process as compared to mono-quarternary catalysts.

  该发明涉及新型双季铵金鸡纳生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。本发明涉及新型双季铵金鸡纳生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。在某些底物和特定反应条件下，发明人发现与单季铵催化剂相比，使用双季铵金鸡纳生物碱盐在不对称相转移催化中出人意料地提供了更活跃和高效的过程。
• BIS-QUARTERNARY CINCHONA ALKALOID SALTS AS ASYMMETRIC PHASE TRANSFER CATALYSTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150031891A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. The present invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. On certain substrates and under specific reaction conditions, the inventors have discovered that the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis surprisingly provides for a more active and efficient process as compared to mono-quarternary catalysts.

  本发明涉及新型的双季铵喜树碱盐以及在不对称相转移催化中使用双季铵喜树碱盐。本发明涉及新型的双季铵喜树碱盐以及在不对称相转移催化中使用双季铵喜树碱盐。在某些底物和特定反应条件下，发明人发现与单季铵催化剂相比，使用双季铵喜树碱盐在不对称相转移催化中出人意料地提供了更活跃和高效的过程。
• ASYMMETRIC PHASE TRANSFER CATALYSIS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3680240A1

  公开（公告）日：2020-07-15

  The invention relates to a process for stereoselectively producing a compound of Formula A wherein Q, RA and RB and PG are as defined in the description and wherein the reaction takes place in the presence of a bis-quaternary cinchona alkaloid salt phase transfer catalyst.

  本发明涉及一种立体选择性生产式 A 化合物的工艺 其中 Q、RA 和 RB 以及 PG 如描述中所定义，反应在双季金鸡纳生物碱盐相转移催化剂存在下进行。
• US9376431B2
  申请人：——

  公开号：US9376431B2

  公开（公告）日：2016-06-28