(4R,5E,7E,9E)‐17‐((tetrahydro‐2H‐pyran‐2‐yl)oxy)heptadeca‐5,7,9‐trien‐11,13‐diyn‐4‐ol | 1150616-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5E,7E,9E)‐17‐((tetrahydro‐2H‐pyran‐2‐yl)oxy)heptadeca‐5,7,9‐trien‐11,13‐diyn‐4‐ol
• 英文别名: (R,5E,7E,9E)-17-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)heptadeca-5,7,9-trien-11,13-diyn-4-ol；(4R,5E,7E,9E)-17-(oxan-2-yloxy)heptadeca-5,7,9-trien-11,13-diyn-4-ol
• CAS: 1150616-77-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: XDWUUDZZXOJKNB-QTXRXZKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5E,7E,9E)‐17‐((tetrahydro‐2H‐pyran‐2‐yl)oxy)heptadeca‐5,7,9‐trien‐11,13‐diyn‐4‐ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到毒芹素
  参考文献：
  名称：

  天然的17-碳多烯炔（-）-毒死ox的简捷合成方法。

  摘要：

  描述了天然多烯炔R-（-）-西-毒素（1）的简明合成。经过几次试验，成功的合成始于三个关键片段：R-（-）-1-hexyn-3-ol（8），1,4-二碘-1,3-丁二烯（9）和THP保护的4 ，6-庚二炔-1-醇（6）。化合物9与乙炔6和8的Sonogashira偶联产生了17个碳原子的骨架，该骨架通过区域选择性还原带有红色Al的三键并去除THP保护基，可以通过四个线性步骤提供天然产物。三次收敛合成以18％的总收率得到R-（-）-cicutoxin。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801172
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane 在 dimethyl sulfide borane 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 barium(II) hydroxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (4R,5E,7E,9E)‐17‐((tetrahydro‐2H‐pyran‐2‐yl)oxy)heptadeca‐5,7,9‐trien‐11,13‐diyn‐4‐ol
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of polyacetylenic water hemlock toxins and their effects on the major GABA_A receptor isoform

  摘要：

  传统的合成高度不饱和的多烯/炔类天然产物的方法依赖于线性片段的迭代交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c7cc09801d