(R,7E,9E)-17-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)heptadeca-7,9-dien-5,11,13-triyn-4-ol | 1150616-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,7E,9E)-17-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)heptadeca-7,9-dien-5,11,13-triyn-4-ol
• 英文别名: (4R,7E,9E)-17-(oxan-2-yloxy)heptadeca-7,9-dien-5,11,13-triyn-4-ol
• CAS: 1150616-79-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: OHWYRJYESYAWHZ-ZSVBGADESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,7E,9E)-17-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)heptadeca-7,9-dien-5,11,13-triyn-4-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到(4R,5E,7E,9E)‐17‐((tetrahydro‐2H‐pyran‐2‐yl)oxy)heptadeca‐5,7,9‐trien‐11,13‐diyn‐4‐ol
  参考文献：
  名称：

  天然的17-碳多烯炔（-）-毒死ox的简捷合成方法。

  摘要：

  描述了天然多烯炔R-（-）-西-毒素（1）的简明合成。经过几次试验，成功的合成始于三个关键片段：R-（-）-1-hexyn-3-ol（8），1,4-二碘-1,3-丁二烯（9）和THP保护的4 ，6-庚二炔-1-醇（6）。化合物9与乙炔6和8的Sonogashira偶联产生了17个碳原子的骨架，该骨架通过区域选择性还原带有红色Al的三键并去除THP保护基，可以通过四个线性步骤提供天然产物。三次收敛合成以18％的总收率得到R-（-）-cicutoxin。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801172
• 作为产物：
  描述：

  2‐(hepta‐4,6‐diyn‐1‐yloxy)tetrahydro‐2H‐pyran 、 (R,7E,9E)-10-iododeca-7,9-dien-5-yn-4-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(R,7E,9E)-17-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)heptadeca-7,9-dien-5,11,13-triyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  天然的17-碳多烯炔（-）-毒死ox的简捷合成方法。

  摘要：

  描述了天然多烯炔R-（-）-西-毒素（1）的简明合成。经过几次试验，成功的合成始于三个关键片段：R-（-）-1-hexyn-3-ol（8），1,4-二碘-1,3-丁二烯（9）和THP保护的4 ，6-庚二炔-1-醇（6）。化合物9与乙炔6和8的Sonogashira偶联产生了17个碳原子的骨架，该骨架通过区域选择性还原带有红色Al的三键并去除THP保护基，可以通过四个线性步骤提供天然产物。三次收敛合成以18％的总收率得到R-（-）-cicutoxin。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801172

文献信息

• A Concise Synthesis of<i>R</i>-(-)-Cicutoxin, a Natural 17-Carbon Polyenyne
  作者：Benjamin W. Gung、Ann O. Omollo

  DOI：10.1002/ejoc.200801172

  日期：2009.3

  A concise synthesis of the natural polyenyne R-(-)-cicutoxin (1) is described. After several trials, the successful synthesis commenced with three key fragments, R-(-)-1-hexyn-3-ol (8), 1,4-diiodo-1,3-butadiene (9), and the THP protected 4,6-heptadiyn-1-ol (6). Sonogashira coupling of compound 9 with acetylenes 6 and 8 gave the 17-carbon frame, which upon regio-selective reduction of a triple bond

  描述了天然多烯炔R-（-）-西-毒素（1）的简明合成。经过几次试验，成功的合成始于三个关键片段：R-（-）-1-hexyn-3-ol（8），1,4-二碘-1,3-丁二烯（9）和THP保护的4 ，6-庚二炔-1-醇（6）。化合物9与乙炔6和8的Sonogashira偶联产生了17个碳原子的骨架，该骨架通过区域选择性还原带有红色Al的三键并去除THP保护基，可以通过四个线性步骤提供天然产物。三次收敛合成以18％的总收率得到R-（-）-cicutoxin。