4-bromoacetyl<2,2>-para-cyclophane | 735-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromoacetyl<2,2>-para-cyclophane
• 英文别名: (±)-4-bromoacetyl[2.2]paracyclophane；2-bromo-1-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaen-5-yl-ethanone；2-bromo-1-([2.2]paracyclophan-4-yl)ethan-1-one；4-bromoacetyl[2.2]paracyclophane；4-Bromacetyl-<2,2>paracyclophan；2-Bromo-1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)ethanone
• CAS: 735-65-9
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO
• 分子量: 329.236
• InChiKey: YHTZBTBMDMIXTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoacetyl<2,2>-para-cyclophane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (pS)-1,4,6-trimethyl-2-([2.2]paracyclophan-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Variant of the Bischler–Möhlau Indole Synthesis

  摘要：

  通过比施勒-莫劳（Bischler-Möhlau）合成法的不对称变体，制备出了对映体丰富的平面手性吲哚。辛可宁被用作 "无踪 "分解试剂，可形成易于分离的季铵盐，这些季铵盐是吲哚合成的关键中间体。铵盐和各种取代苯胺的缩合是在微波辐照下实现的；这缩短了反应时间，最大程度地减少了外消旋化。通过将吲哚转化为单磷烷配体，使其能够在铃木-宫浦反应中偶联具有挑战性的底物，证明了吲哚的实用性。

  DOI：

  10.1071/ch14548
• 作为产物：
  描述：

  1-三环[8.2.2.24,7]十六-4,6,10,12,13,15-六烯-5-基-乙酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-bromoacetyl<2,2>-para-cyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2,2]-对环芳烷衍生物的合成、结构和生物活性。1. 基于4-溴乙酰[2,2]-对环芳和取代吡啶的季盐及其杀菌活性

  摘要：

  在过去的 2-3 年中，[2,2]-对环芳烷 (PCP) 及其单取代和双取代衍生物的化学性质的研究受到了极大的关注 [5, 7, 16]。这是由于这种强烈变形的二聚体系统发生了不寻常的化学转化，其中苯环由两个烷基桥刚性连接，变得非平面并具有二面角为 13" 的船形 [3]。高度应变的证据PCP [2] 来自其桥接 CH 2 CH 2 基团的热开环设施，导致形成 p,p-二甲基二苄基、二甲基芪 (400 *C) [15]、对二甲苯 (600~ 及其聚合物[8]，在技术上有应用。在 200 度下，取代的 PCPs 的光学异构体可以自发外消旋化 [12]，并且在用酸处理后，PCP 会发生异构化，从而生成张力较小的 [2,2]-间位环芳烃 [6]。化学和光谱数据表明 PCP 中有很强的跨环电子相互作用，这在其单取代衍生物的亲电反应中变得尤为明显 [13]。尽管化学家对 PCP 系统一直保持着浓厚的兴趣

  DOI：

  10.1007/bf02218999

文献信息

• Synthesis, structure, and biological activity of derivatives of [2,2]-para-cyclophane. 2. 4-Hydroxymethyl(acyloxymethyl, alkenyl)-[2,3]-para-cyclophanes
  作者：Zh. A. Mamyrbekova、Iv. A. Bekro、S. A. Soldatova、E. A. Ageev、V. N. Guryshev、A. T. Soldatenkov

  DOI：10.1007/bf02219000

  日期：1994.3

  Table 1 and 2). By reduction of ketones II by sodium borohydride, we obtained methyl(IVa) and phenyl(IVb) [2,2]-paracyclophane-4-yl}carbinols having an asymmetric center and a plane of asymmetry for the monosubstituted para-cyclophane moiety. According to the PMR spectral data, mixtures of diastereomeric racemic alcohols IVa are obtained in an 1:2 ratio. The major diastereomer, which according to the

  为了研究 [2,2]-对环烷 (PCP) 系列 (I) 新化合物的结构和生物活性，我们基于其 4-酰基衍生物 (II) 合成了 4-羟甲基-、4 -酰氧基甲基-和4-烯基取代的对环芳烃(III-VII)。如 [4] 中获得起始 4-乙酰基 PCP (IIa)。我们通过在二氯甲烷中在-35°的AlCl 3 存在下用苯甲酰氯对PCP I进行苯甲酰化以良好的收率（70％）合成了4-苯甲酰PCP（IIb）。早先的 [5] 中，化合物 1b 是通过 4-PCP 羧酸（= 50% 产率）分四步获得的。基于酮IIa，我们获得了三种新的亚胺：缩氨基脲、缩氨基硫脲和2,4-二硝基苯腙（分别为IIIa-c；化合物的特征和PMR光谱见表1和表2）。通过硼氢化钠还原酮 II，我们获得了甲基 (IVa) 和苯基 (IVb) [2,2]-对环芳烷-4-基}甲醇，具有不对称中心和单取代对环芳烃部分的不对称平面. 根据
• [2.2]Paracyclophane derivatives containing tetrathiafulvalene moieties
  作者：Laura G Sarbu、Lucian G Bahrin、Peter G Jones、Lucian M Birsa、Henning Hopf

  DOI：10.3762/bjoc.11.207

  日期：——

  The synthesis of [2.2]paracyclophane derivatives containing tetrathiafulvalene units has been accomplished by the coupling reaction of 4-([2.2]paracyclophan-4-yl)-1,3-dithiol-2-thione in the presence of trimethylphosphite. The 1,3-dithiol-2-thione derivative was in turn synthesized by the regioselective bromination of 4-acetyl[2.2]paracyclophane, then through the corresponding dithiocarbamates and

  含有四硫富瓦烯单元的[2.2]对环环烷衍生物的合成已经通过在亚磷酸三甲酯存在下的4-（[2.2]对环环-4-基）-1,3-二硫醇-2-硫酮的偶合反应完成。然后，通过4-乙酰基[2.2]对环环烷的区域选择性溴化，然后通过相应的二硫代氨基甲酸盐和1,3-二硫鎓盐，合成1,3-二硫醇-2-硫酮衍生物。
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS HAVING A 1,3 DIAMINO-FUNCTIONALITY FOR USE IN THE TREATMENT OF HIV INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PRÉSENTANT UNE FONCTIONNALITÉ 1,3 DIAMINO À UTILISER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À VIH
  申请人：UNIV PARIS DESCARTES

  公开号：WO2015181387A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to compounds, capable of activating HIV expression in reservoir cells, of formula (I) for use in the treatment of HIV infection.

  本发明涉及公式(I)的化合物，能够激活HIV储存细胞中的表达，用于治疗HIV感染。
• Synthesis of 3‐Arylazoindoles through Iron(III)‐Catalyzed C−H Azolation of Indoles and Arylhydrazines
  作者：Kun Li、Jin‐Qi Zhang、Wei‐Cong Liao、Cui Liang、Xiao‐Pan Ma、Dong‐Liang Mo、Chun‐Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.202301388

  日期：——

  A variety of functionalized 3‐arylazoindoles were prepared in good to excellent yields through an iron(III)‐catalyzed C‐H azolation of 2‐substituted indoles with arylhydrazines under mild reaction conditions. The reaction underwent an initial TBN‐mediated nitrosation, 1,5‐hydrogen migration, intramolecular condensation, and 1,5‐hydrogen migration over four steps in one pot. A paracyclophane‐derived

  在温和的反应条件下，通过铁(III)催化的2-取代吲哚与芳基肼的C-H偶氮化反应，以良好至优异的收率制备了各种官能化的3-芳基偶氮吲哚。该反应在一锅中经历了初始 TBN 介导的亚硝化、1,5-氢迁移、分子内缩合和 1,5-氢迁移四个步骤。经过三个步骤可以以 25% 的产率制备对环芳烷衍生的 3-苯基偶氮吲哚，并且一些制备的 3-芳基偶氮吲哚表现出不同的荧光发射波长，并且存在明显的 pH 条件响应。该方法突出了易于获得的起始原料的广泛底物范围、广泛的官能团兼容性、克级规模的制备、高原子经济性、避免不稳定和爆炸性的偶氮化试剂以及通过萃取、洗涤和重结晶而无需闪蒸柱的简单纯化操作色谱法。
• Über einige Derivate von [2,2]-Paracyclophan mit physiologischer Aktivität
  作者：A. Burger、D. J. Abraham、J. P. Buckley、W. J. Kinnard

  DOI：10.1007/bf00901732

  日期：1964.11