β-D-glucopyranosyl-(1->O)-9,10-dihydrolysergol | 88624-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl-(1->O)-9,10-dihydrolysergol
• 英文别名: D-6-Methyl-8-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-ergolin-I；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(6aR,9R,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 88624-17-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: ZDNXSAAFVUTCBF-XUUPBJDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  118.41
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 β-D-glucopyranosyl-(1->O)-9,10-dihydrolysergol 在 calf intestinal alkaline phosphatase 、 galactosyltransferase 、 UDP-Glc 4'-epimerase 、 α-lactalbumin 作用下， 反应 100.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱具有免疫调节活性。

  摘要：

  通过化学酶法合成了麦角生物碱依卡洛维和DH-麦角酚的新糖苷。β-葡糖苷可通过化学方法或通过转糖基化（米曲霉的糖苷酶）获得，乳糖苷可通过使用β-1,4-半乳糖基转移酶（牛乳）和α-5-N-乙酰神经氨酸-（使用alpha-2制备2-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> O）-二十碳五烯，6-唾液酸转移酶（大鼠肝脏）。研究了依卡莫碱和9,10-二氢麦角固醇及其糖基化衍生物对自然杀伤细胞（NK）介导的人类静息和活化的人类外周血单个核细胞（PBMC）的免疫调节活性。将麦角生物碱苷添加到效应细胞和靶细胞的混合物中，增强了PBMC对NK敏感和耐药靶细胞的细胞毒性。Elymoclavine的糖缀合物增强了PBMC对NK抗性靶细胞的细胞毒性。DH麦角酚的糖缀合物增强了PBMC对NK敏感靶细胞的NK细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00074-0
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基麦角灵-8β-甲醇 、 4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 β-galactosidase from Aspergillus oryaze 、 McIvain buffer 、 柠檬酸 作用下， 生成 β-D-glucopyranosyl-(1->O)-9,10-dihydrolysergol
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱具有免疫调节活性。

  摘要：

  通过化学酶法合成了麦角生物碱依卡洛维和DH-麦角酚的新糖苷。β-葡糖苷可通过化学方法或通过转糖基化（米曲霉的糖苷酶）获得，乳糖苷可通过使用β-1,4-半乳糖基转移酶（牛乳）和α-5-N-乙酰神经氨酸-（使用alpha-2制备2-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> O）-二十碳五烯，6-唾液酸转移酶（大鼠肝脏）。研究了依卡莫碱和9,10-二氢麦角固醇及其糖基化衍生物对自然杀伤细胞（NK）介导的人类静息和活化的人类外周血单个核细胞（PBMC）的免疫调节活性。将麦角生物碱苷添加到效应细胞和靶细胞的混合物中，增强了PBMC对NK敏感和耐药靶细胞的细胞毒性。Elymoclavine的糖缀合物增强了PBMC对NK抗性靶细胞的细胞毒性。DH麦角酚的糖缀合物增强了PBMC对NK敏感靶细胞的NK细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00074-0

文献信息

• Synthese von Glycosiden und Zuckerorthoestern des 9,10-Dihydrolysergols
  作者：Karlheinz Seifert、Siegfried Johne

  DOI：10.1002/ardp.19843170702

  日期：——

  Die Glycosylierung von 9,10‐Dihydrolysergol in Gegenwart von Fétizon‐Reagens (Ag2CO3 auf Celite) ergibt die Glycoside 4, 8, 12, 15 und die Orthoester 6, 10, 14, 17.

  在 Fétizon 试剂（硅藻土上的 Ag2CO3）存在下，9,10-二水解麦角醇的糖基化得到糖苷 4、8、12、15 和原酸酯 6、10、14、17。