3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-deoxy-scyllo-inosose | 177471-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-deoxy-scyllo-inosose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 177471-67-9
• 化学式: C₃₄H₃₄O₅
• 分子量: 522.641
• InChiKey: YXKDSMKSFCDUFU-WZJLIZBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-deoxy-scyllo-inosose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以99%的产率得到2-deoxy-scyllo-inosose
  参考文献：
  名称：

  方便合成的2-脱氧青蟹-inosose和2-脱氧青蟹-inosamine：对生物合成途径的氨基糖苷类抗生素的两个关键中间体

  摘要：

  2-脱氧青蟹-inosose 1和2-脱氧青蟹-inosamine 2是含2脱氧链霉胺氨基糖苷类抗生素两个在生物合成途径中的关键中间体的对。的方便合成1，2和氚标记的2经由立体选择性脱氧肌使用LTBH肌醇报告。这应该提供表征生物合成途径所涉及的酶所必需的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00612-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl-1-O-trifluoromethanesulfonyl-L-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧化汞红 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-deoxy-scyllo-inosose
  参考文献：
  名称：

  l-chiro-Inositol Derivatives from myo-Inositol. Building Blocks for Inositol­phosphoglycans

  摘要：

  报告了一种从肌醇（myo-inositol）合成l-手性肌醇（l-chiro-inositol）、脱氧l-手性肌醇衍生物和l-手性肌醇构件以制备肌醇磷酸糖苷的简便方法。通过用2-叠氮-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖吡喃糖三氯醋腈进行糖苷化，得到了相应的伪二糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40339

文献信息

• Substrate Specificity of 2-Deoxy-<i>scyllo</i>-inosose Synthase, the Starter Enzyme for 2-Deoxystreptamine Biosynthesis, toward Deoxyglucose-6-phosphates and Proposed Mechanism
  作者：Noriaki IWASE、Fumitaka KUDO、Noriaki YAMAUCHI、Katsumi KAKINUMA

  DOI：10.1271/bbb.62.2396

  日期：1998.1

  A crucial enzyme in the biosynthesis of the 2-deoxystreptamine aglycon of clinically important aminocyclitol antibiotics is 2-deoxy-scyllo-inosose synthase (DOIS), which is responsible for the initial carbocycle formation of 2-deoxy-scyllo-inosose (1) from D-glucose-6-phosphate (G-6-P) (2). To get more insight into the mechanism and substrate specificity, deoxy-D-glucose-6-phosphates (deoxy-G-6-P)

  在临床上重要的氨基环糖醇类抗生素的2-脱氧链胺糖苷配子生物合成中的关键酶是2-脱氧鞘氨醇合酶（DOIS），该酶负责最初的碳环形成2-脱氧鞘氨醇（1）的过程。 D-葡萄糖-6-磷酸酯（G-6-P）（2）。为了更深入地了解机理和底物特异性，化学合成了脱氧-D-葡萄糖-6-磷酸酯（脱氧-G-6-P）并使其与DOIS反应。该酶似乎使用2-脱氧-G-6-P和3-脱氧-G-6-P作为底物，它们都被转化为相应的双脱氧-鞘脂肌糖产物，但是4-脱氧-G-6-P未能环化由DOIS。这些结果清楚地支持了所提出的反应机制，该机制涉及G-6-P底物在C-4处的初始氧化。