N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-2-naphthamide | 1377575-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-[(cyclohexylamino)carbonyl]-2-naphthalenecarboxamide；N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1377575-73-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 378.514
• InChiKey: VXKWDEXGTPTCLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 potassium carbonate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯在有氧条件下催化醛与碳二亚胺的氧化偶联：N-酰基脲的高效合成

  摘要：

  在好氧条件下，实现了醛与N-杂环卡宾催化的N ，N'-二取代碳二亚胺的氧化偶联反应。该反应以良好或高收率得到相应的N-酰脲衍生物。包括脂肪族醛和碳二亚胺在内的各种醛可用于该反应。

  DOI：

  10.1021/ol400672c

文献信息

• Studies of the solvatochromic emission properties of N-aroylurea derivatives I: Influence of the substitution pattern
  作者：Anna Bergen、Cornelia Bohne、Denis Fuentealba、Heiko Ihmels、Tamara C. S. Pace、Michael Waidelich、Chang Yihwa、Jan Willem Bats

  DOI：10.1039/c2pp05386a

  日期：2012.4

  increasing AN. Furthermore, in media with increasing viscosity, as established in glycerol or ethanol solutions with decreasing temperature, the emission maxima are significantly shifted to shorter wavelengths and the full width at half maximum (FWHM) changes. All experimental data point to two emitting states, namely the locally excited (LE) state and the charge-transfer (CT) state. Thus, after initial

  用八个实例研究了N-芳酰基脲官能团的取代基对这类化合物的溶剂变色性质的影响。这些化合物的吸收光谱显示相应的芳烃片段的特征光谱性质，并且仅略微依赖于溶剂。相比之下，所有研究的芳基脲衍生物均表现出很强的溶剂致变色性，且其发射能与溶剂的受体数（AN）之间具有良好的线性相关性。即，发射最大值红移偏移（Δ λ = 50-93纳米）随AN。此外，在粘度增加的介质中，如甘油或温度降低的乙醇溶液中，发射最大值会显着转移到较短的波长，并且半峰全宽（FWHM）会发生变化。所有实验数据都指向两个发射状态，即局部激发（LE）状态和电荷转移（CT）状态。因此，在对LE态进行初始光激发后，由于芳烃单元和N之间的供体-受体相互作用，发生了内部电荷转移（ICT）-酰基脲基官能团，主要由末端NH基团和芳基取代的羰基官能团之间的分子内氢键辅助，因此将后者相互转化为更强的受体。在极化CT状态下，酰脲单元会产生负电荷，在溶剂松弛