5,6-O-isopropylidene-2-O-ethyl-L-ascorbic acid | 1453087-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-2-O-ethyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: 3-o-ethyl-5,6-o-isopropylidene-L-ascorbic acid；(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-ethoxy-3-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 1453087-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: YUQSQSPPVYFBSS-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-2-O-ethyl-L-ascorbic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86.9%的产率得到2-邻乙基-l-抗坏血酸
  参考文献：
  名称：

  一种抗坏血酸乙基醚的制备工艺

  摘要：

  本发明涉及一种抗坏血酸乙基醚的制备工艺，以抗坏血酸和丙酮为原料，在草酰氯催化下反应8‑10小时，过滤，洗涤，干燥得到5,6‑O‑异亚丙基‑L‑抗坏血酸；在母液中加入碱土金属氧化物除去草酸、氯化氢及水分，丙酮经分子筛干燥后可重复使用；将乙基化试剂、无机碱、5,6‑O‑异亚丙基‑L‑抗坏血酸溶于乙醇中，40‑60℃条件下反应6‑8小时，提纯得到3‑乙基‑5,6‑O‑异亚丙基‑L‑抗坏血酸；经氯化氢醇溶液脱除异亚丙基保护基团，浓缩，加入溶解性低的溶剂重结晶得到抗坏血酸乙基醚。该工艺解决了丙酮回收套用难题，不使用有毒有害溶剂和有机碱，不产生大量废液，经济环保；工艺过程易于控制，收率高，易于工业化推广。

  公开号：

  CN111559995B
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,6-O-isopropylidene-2-O-ethyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  一种抗坏血酸乙基醚的制备工艺

  摘要：

  本发明涉及一种抗坏血酸乙基醚的制备工艺，以抗坏血酸和丙酮为原料，在草酰氯催化下反应8‑10小时，过滤，洗涤，干燥得到5,6‑O‑异亚丙基‑L‑抗坏血酸；在母液中加入碱土金属氧化物除去草酸、氯化氢及水分，丙酮经分子筛干燥后可重复使用；将乙基化试剂、无机碱、5,6‑O‑异亚丙基‑L‑抗坏血酸溶于乙醇中，40‑60℃条件下反应6‑8小时，提纯得到3‑乙基‑5,6‑O‑异亚丙基‑L‑抗坏血酸；经氯化氢醇溶液脱除异亚丙基保护基团，浓缩，加入溶解性低的溶剂重结晶得到抗坏血酸乙基醚。该工艺解决了丙酮回收套用难题，不使用有毒有害溶剂和有机碱，不产生大量废液，经济环保；工艺过程易于控制，收率高，易于工业化推广。

  公开号：

  CN111559995B

文献信息

• One-Pot 2-O-Alkylation of l-Ascorbic Acid
  作者：Shankar Thopate、Rohit Dengale、Mukund Kulkarni

  DOI：10.1055/s-0033-1338858

  日期：——

  One-pot 2-O-alkylation of L-ascorbic acid involving an in situ 3-O-silylation and desilylation sequence was investigated. Initially the 3-OH group was masked with a t-butyldimethylsilyl (TBDMS) group followed by alkylation of the 2-OH group. Removal of the TBDMS group using 20% sulfuric acid also resulted in hydrolysis of the 5,6-O-isopropylidene to give 2-O-alkyl derivatives of L-ascorbic acid. Selective removal of the 3-O-TBDMS with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) gave 5,6-O-isopropylidene-2-O-alkyl derivatives of L-ascorbic acid in good overall yields. Through the application of this protocol, 5,6-O-isopropylidene 2-O-alkyl derivatives of L-ascorbic acid as well as 2-O-alkyl derivatives of L-ascorbic acid may be easily accessed.