(-)-1L-2,5,6-tri-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol | 161972-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1L-2,5,6-tri-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexane-1,4-diol
• CAS: 161972-49-2
• 化学式: C₃₅H₃₈O₇
• 分子量: 570.683
• InChiKey: RVTJSOSTKXYPTM-JBSILAQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1L-2,5,6-tri-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(+/-)-2,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映异构体的明确全合成：1L-肌醇1,3,4-三磷酸肌动员Li光感受器中的细胞内Ca2 +。

  摘要：

  描述了肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映体的合成。将1，4-二-O-烯丙基-肌醇在3-位区域选择性对甲氧基苄基化，得到1，4-二-O-烯丙基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇，然后剩余的游离羟基被苄基化，得到关键中间体1，4-二-O-烯丙基-2,5,6-三-O-苄基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇。除去对甲氧基苄基和烯丙基，得到2,4,5-三-O-苄基-肌醇，将其用双（苄氧基）（二异丙基氨基）膦磷酸化，得到完全保护的三亚磷酸三酯。用叔丁基过氧化氢氧化得到2,5,6-三-O-苄基-1,3,4-三（二苄基膦基）-肌醇，用钠在液态氨中脱保护得到外消旋肌醇1,3， 4-三磷酸酯。关键中间体1,4-di-O-allyl-2,5的脱保护

  DOI：

  10.1021/jm00049a011
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1,4-di-O-allyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (-)-1L-2,5,6-tri-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映异构体的明确全合成：1L-肌醇1,3,4-三磷酸肌动员Li光感受器中的细胞内Ca2 +。

  摘要：

  描述了肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映体的合成。将1，4-二-O-烯丙基-肌醇在3-位区域选择性对甲氧基苄基化，得到1，4-二-O-烯丙基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇，然后剩余的游离羟基被苄基化，得到关键中间体1，4-二-O-烯丙基-2,5,6-三-O-苄基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇。除去对甲氧基苄基和烯丙基，得到2,4,5-三-O-苄基-肌醇，将其用双（苄氧基）（二异丙基氨基）膦磷酸化，得到完全保护的三亚磷酸三酯。用叔丁基过氧化氢氧化得到2,5,6-三-O-苄基-1,3,4-三（二苄基膦基）-肌醇，用钠在液态氨中脱保护得到外消旋肌醇1,3， 4-三磷酸酯。关键中间体1,4-di-O-allyl-2,5的脱保护

  DOI：

  10.1021/jm00049a011