4,5,6-tri-O-benzyl-1,2-anhydro-myo-inositol | 133218-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5,6-tri-O-benzyl-1,2-anhydro-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 133218-74-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: ZCCUAUKYTMZYRI-XLKYERIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-tri-O-benzyl-1,2-anhydro-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 R-Alpine-Hydride 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Quebrachitol, (-)-
  参考文献：
  名称：

  An Effective Strategy for the Synthesis of 6-O-(2-Amino-2-deoxy-.alpha.-D-glucopyranosyl)-D-chiro- and -D-myo-inositol 1-Phosphate Related to Putative Insulin Mimetics

  摘要：

  Two glycosylinositol phosphates related to putative insulin mimetics, 6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-D-chiro-inositol 1-phosphate (1) and 6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol 1-phosphate (2), have been synthesized from selectively protected and enantiomerically pure D-chiro- and myo-inositol derivatives. The D-chiro-inositol unit was prepared in a multigram scale from D-glucose using the Ferrier's carbocyclization route, and it was transformed into the corresponding myo epimer by an oxidation-reduction sequence. The trichloroacetimidate method was applied efficiently for the key glycosylation of the inositol derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00090a035
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxycyclohexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.25h， 生成 4,5,6-tri-O-benzyl-1,2-anhydro-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  利用氯化钯介导的-Ferrier-II 重排合成环磷脂醇

  摘要：

  Cyclophellitol 及其 C3-差向异构体分别由 5-enoglucopyranoside 和 5-enomannopyranoside 合成。碳环骨架是通过 PdCl2 介导的 Ferrier-II 反应构建的。

  DOI：

  10.3390/10080901

文献信息

• On the Regio- and Stereoselective Synthesis of Aminocyclitols from Cyclitol Epoxides: The Effect of Li as a Chelating Agent
  作者：Pedro Serrano、Amadeu Llebaria、Jordi Vázquez、Joan de Pablo、Josep M. Anglada、Antonio Delgado

  DOI：10.1002/chem.200401270

  日期：2005.7.18

  Experimental and theoretical studies on the influence of Li ions on the regio- and the stereoselectivity of the reaction of cyclitol epoxides with nitrogen nucleophiles have been carried out. Model studies with NaN3 as a nucleophile in the absence of Li ions predict a mixture of C1 and C2 regioadducts. The inclusion of two Li ions as a chelating agent favours the operation of a low populated "all-axial"

  已经进行了关于锂离子对环糖醇环氧化物与氮亲核试剂反应的区域选择性和立体选择性的影响的实验和理论研究。在没有锂离子的情况下，以NaN3作为亲核试剂的模型研究预测了C1和C2区域加合物的混合物。包含两个锂离子作为螯合剂有利于低填充的“全轴”构象的操作，最终导致C1加合物。在所有情况下，都可以通过相应过渡状态的几何和能量考虑来合理化结果。理论计算的预测与伯胺和仲胺作为亲核试剂的实验结果吻合良好，从而证实了这项研究的有效性。
• New aminocyclitols as modulators of glucosylceramide metabolism
  作者：Meritxell Egido-Gabás、Pedro Serrano、Josefina Casas、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1039/b411473f

  日期：——

  A series of 13 aminocyclitol derivatives belonging to two different families is described. Their configuration is governed by the regio- and stereocontrolled epoxide opening of a suitably protected conduritol-B epoxide. Studies on several glycosyl processing enzymes indicate that some of them are good inhibitors of glucosylceramide hydrolase. A rationale to account for preliminary structure–activity relationships is provided.

  一系列13种氨基环醇衍生物分属两个不同的家族。它们的构型由适当保护的顺-B-环氧环己烷醇开环反应的区域和立体控制决定。对几种糖基加工酶的研究表明，其中一些是葡萄糖基神经酰胺酶的良好抑制剂。提供了初步结构-活性关系的解释。
• Approaches to the synthesis of glycosyl phosphatidyl inositols. Enantioselective synthesis of optically active chiro- and myo-inositols.
  作者：Carlos Jaramillo、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74366-8

  日期：1991.11

  substituted D-chiro (5 and D-myo-inositol (10 derivatives has been developed starting from methyl α-D-glucopyranoside. Compounds 5 and 10 constitute valuable intermediates for the preparation of glycosyl phosphatidyl inositols.

  一种有效的合成策略，以光学活性方便地取代的D-手性（5和D-肌肌醇（10个衍生物已被开发从甲基α-d-D-吡喃葡萄糖苷起始。化合物5和10构成用于糖基磷脂酰肌醇的制备有价值的中间体。
• Access to New Cyclitol Thiirane Analogs from Oxa-Pseudosaccharides
  作者：P. Letellier、A. El Meslouti、D. Beaupere、R. Uzan

  DOI：10.1055/s-1996-4415

  日期：1996.12

  The synthesis of new cyclitol thiirane analogs, from the corresponding epoxides, is reported.

  报道了从相应环氧化物合成新型环醇硫烷类类似物。
• Synthesis of New Cyclitol Derivatives
  作者：P. Letellier、R. Ralainairina、D. Beaupère、R. Uzan

  DOI：10.1055/s-1997-1292

  日期：1997.8

  The synthesis of new aminocyclitols from the corresponding epoxides is reported.

  报道了从相应的环氧乙烷合成新型氨基环己糖醇的方法。