(S)-2-hydroxy-propionic acid (S)- 1-ethoxycarbonyl-ethyl ester | 64231-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-propionic acid (S)- 1-ethoxycarbonyl-ethyl ester
• 英文别名: ethyl (S,S)-O-lactyllactate；[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] (2S)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 64231-47-6
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: LXKMKDXPTRHJCP-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  215-222 °C
• 密度：
  1.096 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-propionic acid (S)- 1-ethoxycarbonyl-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)propionic acid (S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((S)-1-ethoxycarbonyl-ethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl]ethoxycarbonyl}ethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl]ethoxycarbonyl}ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DRUGS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF OCULAR DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES

  摘要：

  本发明提供了治疗活性化合物的新前药，包括寡聚前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如青光眼，一种与眼压增高有关的疾病或异常，需要神经保护的疾病，年龄相关性黄斑变性，或糖尿病性视网膜病变。

  公开号：

  WO2018175922A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-3,6-二甲基-1,4-二恶烷-2,5-二酮 在 二丁基镁 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-2-hydroxy-propionic acid (S)- 1-ethoxycarbonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of lactides into ethyl lactates and value-added products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.103

文献信息

• [EN] DRUGS AND COMPOSITIONS FOR OCULAR DELIVERY<br/>[FR] MÉDICAMENTS ET COMPOSITIONS À ADMINISTRER PAR VOIE OCULAIRE
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2019118924A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  New prodrugs of therapeutically active compounds, including oligomeric prodrugs of ethacrynic acid, and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (IOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy. Also a method for the controlled administration of timolol to a patient in need thereof, such as a human, comprising administering a prodrug of timolol in a microparticle in vivo, wherein the timolol prodrug containing microparticle exhibits in vitro drug release kinetics in an aqueous solution at a pH between 6-8 at body temperature of a substantially consistent release of at least 60% timolol itself by molar ratio to the prodrug of timolol or an intermediate metabolite thereof over at least 100 days.

  新的治疗活性化合物的前药，包括乙丙酸前药的寡聚体前药，以及用于治疗医学障碍的组合物，例如青光眼，一种与眼内压增高相关的障碍或异常，需要神经保护的障碍，年龄相关性黄斑变性，或糖尿病视网膜病变。还提供了一种用于对需要的患者，如人类，进行季洛尔控制给药的方法，包括在体内给予季洛尔的前药微粒，其中季洛尔前药含有微粒体外药物释放动力学，在体温下在pH为6-8的水溶液中，以季洛尔本身至少60%的摩尔比例稳定释放至少100天的季洛尔前药或其中间代谢物。
• [EN] DRUGS TO TREAT OCULAR DISORDERS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POUR TRAITER DES TROUBLES OCULAIRES
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2019210215A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention provides new prodrugs of therapeutically active loop diuretics, including oligomeric prodrugs, and compositions to treat medical disorders, for example, ocular disorders such as glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (IOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.

  本发明提供了治疗活性环利尿剂的新前药，包括寡聚前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如眼部疾病，如青光眼，与眼内压增高相关的疾病或异常，需要神经保护的疾病，年龄相关性黄斑变性或糖尿病视网膜病变。
• Transforming polylactide into value-added materials
  作者：Frank A. Leibfarth、Nicholas Moreno、Alex P. Hawker、Justin D. Shand

  DOI：10.1002/pola.26303

  日期：2012.12.1

  triazabicyclodecene, is shown to completely depolymerize PLA in the presence of various alcohols into valuable lactate esters. Using previously used PLA packaging material, the depolymerization is complete in minutes at room temperature and fully retains the stereochemistry of the lactate species. Further, the modularity and utility of this methodology with respect to polyester substrate is detailed by using a

  利用生物可再生和可持续资源生产化学构件和聚合物前体是一种有吸引力的方法，可以绕过传统的化石燃料衍生材料。因此，我们报告了消费后聚乳酸（PLA）进入增值小分子的有机催化回收。使用高活性的酯交换反应催化剂三氮杂双环癸烯的这种策略显示，在各种醇存在下，PLA完全解聚成有价值的乳酸酯。使用先前使用的PLA包装材料，解聚反应在室温下仅需数分钟即可完成，并完全保留了乳酸物种的立体化学。进一步，通过使用多种功能性醇解聚PLA和聚乙交酯，详细说明了该方法在聚酯基材上的模块性和实用性，并使用了相应的酯小分子来制备新的聚合材料。通过简单而通用的化学方法将废物流转化为增值化学品和新材料的机会，具有极大的潜力来延长可再生化学原料的生命周期。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年
• Epimerization-suppressed organocatalytic synthesis of poly-l-lactide in supercritical carbon dioxide under plasticizing conditions
  作者：Nobuyuki Mase、Moniruzzaman、Shoji Yamamoto、Kohei Sato、Tetsuo Narumi、Hikaru Yanai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150987

  日期：2019.8

  supercritical carbon dioxide (scCO2) under plasticizing conditions is presented. High-performance liquid chromatography analysis of the PLLA hydrolysis products indicated that, as opposed to the case of organic solvents, the use of a nucleophilic catalyst in scCO2 suppressed the epimerization. The highly stereochemically pure PLLA prepared by the developed method under metal-free conditions meets the criteria

  在本文中，一个高效的（> 95％收率，> 99.0％ee）的布朗斯台德酸催化的合成聚的方法升在超临界二氧化碳-丙交酯（PLLA）（SCCO 2塑化条件下）被呈现。对PLLA水解产物的高效液相色谱分析表明，与有机溶剂不同，在scCO 2中使用亲核催化剂可抑制差向异构化。通过开发的方法在无金属条件下制备的高度立体化学纯的PLLA符合医学/工程应用的标准。
• Chemoselective alcoholysis of lactide mediated by a magnesium catalyst: an efficient route to alkyl lactyllactate
  作者：Agnieszka Grala、Jolanta Ejfler、Lucjan B. Jerzykiewicz、Piotr Sobota

  DOI：10.1039/c1dt10087d

  日期：——

  Alkyl-(S,S)-O-lactyllactate was prepared by chemoselective alcoholysis of lactide LA mediated by a magnesium catalyst. When ROH reacted with LA it yielded the ring-opened product R-(S,S)-O-lactyllactate exclusively, which remained intact as long as LA was present in the reaction mixture. Consumption of LA caused the reaction to proceed further giving R-(S)-lactate.

  在镁催化剂的介导下，通过化学选择性醇解 LA 内酰胺，制备出了烷基-(S,S)-O-乳酸内酯。当 ROH 与 LA 反应时，只产生开环产物 R-(S,S)-O-乳酸内酯，只要 LA 存在于反应混合物中，该产物就保持不变。LA 的消耗导致反应进一步进行，生成 R-(S)-乳酸。