N-(2-iodobenzoyl)valine methyl ester | 294665-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodobenzoyl)valine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-methylbutanoate；methyl (2-iodobenzoyl)-L-valinate；methyl (2S)-2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 294665-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₃
• mdl: MFCD13474953
• 分子量: 361.179
• InChiKey: UICVQZQPZOYZGA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzoyl)valine methyl ester 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(S)-2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应高效合成手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物

  摘要：

  带有N-（2-碘苯甲酰基）取代基的γ-氨基-α，β-不饱和酯衍生物的钯（0）催化反应导致分子内Heck反应，其反应取决于底物的结构以及实验条件。所开发的方法已应用于手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010430)343:4<360::aid-adsc360>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 2-碘苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到N-(2-iodobenzoyl)valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映异构纯（2 S）-2-（1-苄基-3-氧代-1,3-二氢-2 H-异吲哚-2-基）-3-甲基丁酸的5-exo-dig环化途径

  摘要：

  已经描述了用于合成非对映体纯的（2S）-2-（1-苄基-3-氧代-1，3-二氢-2 H-异吲哚-2-基）-3-甲基丁酸甲酯的可靠方法。合成过程中的关键反应是：HATU介导的偶联，Pd催化的Sonogashira偶联，碱介导的5- exo - dig环化和催化氢化。将非对映异构体混合物与庚烷一起研磨，以中等产率提供两种非对映异构体。通过单晶X射线衍射法证实了相对立体化学。该方法的关键特征是非对映异构体分离的简便性。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02825-y

文献信息

• Synthesis and reactions of amino acid-derived benziodazole oxides: new chiral oxidizing reagents
  作者：Viktor V Zhdankin、Jason T Smart、Peng Zhao、Paul Kiprof

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00836-4

  日期：2000.7

  The novel benziodazole oxides (3) can be prepared by oxidation of the readily available 2-iodobenzamides (5 or 6) with potassium bromate. Benziodazole oxides can find practical application as selective oxidizing reagents analogous to the widely used Dess–Martin periodinane (1) and benziodoxole oxide (2). Preliminary results indicate that reagents 3 can oxidize primary alcohols to aldehydes, while non-symmetric

  新型苯并恶唑氧化物（3）可以通过用溴酸钾氧化易得的2-碘联苯甲酰胺（5或6）来制备。苯并恶唑氧化物可以作为选择性氧化剂用作实际的应用，类似于广泛使用的Dess-Martin高碘烷（1）和苯并恶恶唑氧化物（2）。初步结果表明，试剂3可以将伯醇氧化为醛，而非对称硫化物则以中等对映选择性被氧化为手性亚砜。
• Novel L-arginine derivatives as aminopeptidase N inhibitors: design, chemistry, and pharmacological evaluation
  作者：Jiajia Mou、Yepeng Luan、Danghui Chen、Qiang Wang

  DOI：10.1007/s00044-017-1999-2

  日期：2017.11

  in tumor, aminopeptidase N has been an appealing target for anti-tumor drug development. Here, a serial of novel aminopeptidase N inhibitors with L-arginine scaffold were designed, synthesized and evaluated for aminopeptidase N inhibitory activities. The preliminary anti-enzyme activity assay demonstrated that compounds 5e, 5h, 11e, 11g, and 11h showed comparable activities with the positive control

  考虑到在肿瘤中发挥的重要作用，氨肽酶N已成为抗肿瘤药物开发的有吸引力的靶标。在这里，设计，合成和评估一系列新型的L-精氨酸支架的氨肽酶N抑制剂的氨肽酶N抑制活性。初步的抗酶活性测定表明，化合物5e，5h，11e，11g和11h显示出与阳性对照Bestatin（一种批准的氨肽酶N抑制剂）相当的活性。在体外抗增殖试验中，化合物5f对四种过表达氨基肽酶N的肿瘤细胞显示出优异的活性。在体内抗转移试验中，化合物5f和11g表现出比Bestatin更好的活性。因此5f和11g应作为进一步开发的新型氨基肽酶N抑制剂的先导化合物。
• Synthesis and Structure of Amino Acid-Derived Benziodazoles:  New Hypervalent Iodine Heterocycles
  作者：Viktor V. Zhdankin、Alexey Y. Koposov、Liansheng Su、Vyacheslav V. Boyarskikh、Brian C. Netzel、Victor G. Young

  DOI：10.1021/ol0344523

  日期：2003.5.1

  New N-functionalized benziodazoles were prepared by the peracetic oxidation of 2-iodobenzamides derived from alanine or valine. X-ray crystal structural analysis of two benziodazole-based phenyliodonium derivatives provides insight into facile interchange between benziodazoles and iminium benziodoxoles under acidic or basic conditions. [reaction: see text]

  通过对丙氨酸或缬氨酸衍生的2-碘苯甲酰胺进行过乙酸氧化，可以制备出新的N-官能化苯并恶唑。两种基于苯并咪唑的苯基碘鎓衍生物的X射线晶体结构分析提供了深入了解在酸性或碱性条件下苯并咪唑与亚胺基苯并恶唑之间易于互换的见解。[反应：看文字]
• Design, synthesis and primary activity assay of bi- or tri-peptide analogues with the scaffold l-arginine as amino-peptidase N/CD13 inhibitors
  作者：Jiajia Mou、Hao Fang、Yingzi Liu、Luqing Shang、Qiang Wang、Lei Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.036

  日期：2010.1

  A series of bi- or tri-peptide analogues with the scaffold L-arginine were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activities against amino-peptidase N (APN) and metalloproteinase-2 (MMP-2). The primary activity assay showed that all the compounds exhibited higher inhibitory activities against APN than MMP-2. Within this series, compounds C6 and C7 (IC50 = 4.2 and 4.3 mu M) showed comparable APN inhibitory activities with the positive control bestatin (IC50 = 3.8 mu M). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Effective, Easily Accessible Screw-Sense-Determining End Group in the Asymmetric Polymerization of 1,2-Diisocyanobenzenes
  作者：Michinori Suginome、Sylvain Collet、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol017113n

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]nantiopure helical poly(quinoxaline-2,3-diyl) was formed stereoselectively in the polymerization of 1,2-diisocyanobenzene using a new organopalladium initiator bearing the (4S,5S)-N-acyl-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1 H-imidazol-2-yl group as the polymer-end screw-sense-determinant.