N-(2-iodobenzoyl) valine | 294665-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodobenzoyl) valine
• 英文别名: 2-(2-iodo-benzoylamino)-3-methyl-butyric acid；(2S)-2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 294665-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₃
• 分子量: 347.153
• InChiKey: WDWSCOKXLQGGRJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzoyl) valine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子配位实现超分子高价碘大环化合物的组装和分解

  摘要：

  本研究探索了由二次键合相互作用引导的高价碘基大环化合物（HIM）的动态自组装和分解。通过添加四丁基铵 (TBA) 盐进行阴离子结合或通过添加硝酸银去除阴离子，促进 HIM 的可逆分解和重新组装。计算了 HIM 单体与 TBA(Cl) 和 TBA(Br) 的缔合常数，并显示了与碘阴离子键强度的相关性。一种独特的四配位高价碘基化合物被鉴定为分解的单体。最后，该研究揭示了这些大环化合物在溶液中的动态键合性质，允许重排和参与动态键合化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02830
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodobenzoyl)valine methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-iodobenzoyl) valine
  参考文献：
  名称：

  新型L-精氨酸衍生物作为氨肽酶N抑制剂：设计，化学和药理学评估

  摘要：

  考虑到在肿瘤中发挥的重要作用，氨肽酶N已成为抗肿瘤药物开发的有吸引力的靶标。在这里，设计，合成和评估一系列新型的L-精氨酸支架的氨肽酶N抑制剂的氨肽酶N抑制活性。初步的抗酶活性测定表明，化合物5e，5h，11e，11g和11h显示出与阳性对照Bestatin（一种批准的氨肽酶N抑制剂）相当的活性。在体外抗增殖试验中，化合物5f对四种过表达氨基肽酶N的肿瘤细胞显示出优异的活性。在体内抗转移试验中，化合物5f和11g表现出比Bestatin更好的活性。因此5f和11g应作为进一步开发的新型氨基肽酶N抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1999-2

文献信息

• Synthesis and reactions of amino acid-derived benziodazole oxides: new chiral oxidizing reagents
  作者：Viktor V Zhdankin、Jason T Smart、Peng Zhao、Paul Kiprof

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00836-4

  日期：2000.7

  The novel benziodazole oxides (3) can be prepared by oxidation of the readily available 2-iodobenzamides (5 or 6) with potassium bromate. Benziodazole oxides can find practical application as selective oxidizing reagents analogous to the widely used Dess–Martin periodinane (1) and benziodoxole oxide (2). Preliminary results indicate that reagents 3 can oxidize primary alcohols to aldehydes, while non-symmetric

  新型苯并恶唑氧化物（3）可以通过用溴酸钾氧化易得的2-碘联苯甲酰胺（5或6）来制备。苯并恶唑氧化物可以作为选择性氧化剂用作实际的应用，类似于广泛使用的Dess-Martin高碘烷（1）和苯并恶恶唑氧化物（2）。初步结果表明，试剂3可以将伯醇氧化为醛，而非对称硫化物则以中等对映选择性被氧化为手性亚砜。
• Design, synthesis and primary activity assay of bi- or tri-peptide analogues with the scaffold l-arginine as amino-peptidase N/CD13 inhibitors
  作者：Jiajia Mou、Hao Fang、Yingzi Liu、Luqing Shang、Qiang Wang、Lei Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.036

  日期：2010.1

  A series of bi- or tri-peptide analogues with the scaffold L-arginine were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activities against amino-peptidase N (APN) and metalloproteinase-2 (MMP-2). The primary activity assay showed that all the compounds exhibited higher inhibitory activities against APN than MMP-2. Within this series, compounds C6 and C7 (IC50 = 4.2 and 4.3 mu M) showed comparable APN inhibitory activities with the positive control bestatin (IC50 = 3.8 mu M). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Secondary Bonding-Directed Self-Assembly of Amino Acid Derived Benziodazoles:  Synthesis and Structure of Novel Hypervalent Iodine Macrocycles
  作者：Viktor V. Zhdankin、Alexey E. Koposov、Jason T. Smart、Rik R. Tykwinski、Robert McDonald、Angelina Morales-Izquierdo

  DOI：10.1021/ja0155276

  日期：2001.5.1