(S)-2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-methyl-1-butanol | 353764-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: (S)-N-(o-iodobenzoyl)valinol；N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-2-iodobenzamide
• CAS: 353764-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₂
• 分子量: 333.169
• InChiKey: SMBXTOKSNRGDHH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-methyl-1-butanol 在 palladium diacetate 草酰氯 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (E,E)-N,N'-di-[1-(methoxycarbonyl)-4-methylpent-1-en-3-yl]-2,2'-biphenyldicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应高效合成手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物

  摘要：

  带有N-（2-碘苯甲酰基）取代基的γ-氨基-α，β-不饱和酯衍生物的钯（0）催化反应导致分子内Heck反应，其反应取决于底物的结构以及实验条件。所开发的方法已应用于手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010430)343:4<360::aid-adsc360>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodobenzoyl)valine methyl ester 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(S)-2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应高效合成手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物

  摘要：

  带有N-（2-碘苯甲酰基）取代基的γ-氨基-α，β-不饱和酯衍生物的钯（0）催化反应导致分子内Heck反应，其反应取决于底物的结构以及实验条件。所开发的方法已应用于手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010430)343:4<360::aid-adsc360>3.0.co;2-2

文献信息

• 一种手性咪唑啉-苯胺-膦三齿配体及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN115477671A

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种手性咪唑啉‑苯胺‑膦三齿配体及其制备方法和应用。本发明提供了一种手性咪唑啉‑苯胺‑膦三齿配体，具有式1所示结构或者为式1所示结构的对映体。本发明提供的手性咪唑啉‑苯胺‑膦三齿配体能够与过渡金属发生络合反应形成过渡金属配合物，该金属络合物能够应用于氨基酮化合物的不对称催化反应中，能够高效地催化氨基酮化合物的不对称氢化反应，催化活性高，目标产物的非对映选择性高。由实施例的结果表明，本发明提供的手性咪唑啉‑苯胺‑膦三齿配体形成的过渡金属配合物催化氨基酮化合物的不对称催化反应时，目标产物的产率最高为99％，Dr值>99:1，ee值最高为92％。
• Asymmetric Oxidation of <i>o-</i>Alkylphenols with Chiral 2-(<i>o-</i>Iodoxyphenyl)-oxazolines
  作者：Jagadish K. Boppisetti、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol8029092

  日期：2009.3.19

  A new class of chiral iodine(V) derivatives has been prepared. These compounds have been found to transform ortho-alkylphenols into ortho-quinol Diels-Alder dimers with significant levels of asymmetric induction.