3-(4-Carboxymethoxy-2,3-dichlorbenzoyl)valeriansaeure | 138470-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Carboxymethoxy-2,3-dichlorbenzoyl)valeriansaeure
• 英文别名: 3-[4-(Carboxymethoxy)-2,3-dichlorobenzoyl]pentanoic acid
• CAS: 138470-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂O₆
• 分子量: 349.168
• InChiKey: SSTSEUUNGNHWBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Carboxymethoxy-2,3-dichlorbenzoyl)valeriansaeure 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(3RS,4RS)-4-(4-Carboxymethoxy-2,3-dichlorphenyl)-3-ethyl-4-hydroxy-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Etacrynic Acid 中的呋喃和噻吩

  摘要：

  1,4-二羰基和 1,4,7-三羰基化合物 1 与多磷酸 (PPA) 生成呋喃 3，与 P4S10 生成噻吩 4。γ-酮羧酸 2 与 PPA 环化生成 α, β- 不饱和丁内酯 6。2 被 NaBH4 化学和非对映选择性还原，生成 γ-羟基羧酸 5，再用 PPA 脱水生成内酯 7。单过氧邻苯二甲酸镁 (MMPP) 将噻吩 4a、b 氧化为砜 8a、b；呋喃 3b 裂解为尾二酮 9，后者缓慢互变异构为 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250104
• 作为产物：
  描述：

  利尿酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(4-Carboxymethoxy-2,3-dichlorbenzoyl)valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  来自依他酸的 1,4-二羰基、1,4,7-三羰基化合物和环戊烯酮

  摘要：

  硝基烷烃与异氰酸 1 的迈克尔加成生成 γ-硝基酮 2、3 和 10。它们在 MgSO4 存在下通过 KMnO4 氧化转化为 1,4-二羰基化合物 6 和 9 和 1,4,7-三酮 11显示。2 与 KMnO4 / 硼砂反应形成 γ-酮羧酸 5。5 也可以通过将 HCN 添加到 1 和形成的腈 4 的酸性水解来获得。然而，在 4 的碱性皂化中，生成了苯酚 8。2被碱性H2O2降解为苯甲酸7，环戊烯酮12和13由9和11分子内醛醇缩合得到。图12和13具有不同位置的环状双键。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241209

文献信息

• Goerlitzer, K.; Boemeke, M., Archiv der Pharmazie, 1990, vol. 323, # 9, p. 714
  作者：Goerlitzer, K.、Boemeke, M.

  DOI：——

  日期：——