5-<(1-Aminoethylidene)amino>-3-chloromethyl-1,2,4-thiadiazole | 72212-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-<(1-Aminoethylidene)amino>-3-chloromethyl-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: N-(3-chloromethyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-acetamidine；5-(1-Aminoethylimino)-3-chlormethyl-1,2,4-thiazol；N'-[3-(chloromethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]ethanimidamide
• CAS: 72212-90-9；76572-92-4
• 化学式: C₅H₇ClN₄S
• 分子量: 190.656
• InChiKey: KWTBLEXKGDZQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(1-Aminoethylidene)amino>-3-chloromethyl-1,2,4-thiadiazole 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 5-(1-Amino-2-chlorethylimino)-3-methyl-1,2,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  高价硫烷参与噻二唑环系统的可逆键开关及其在质子化系统中的动力学研究

  摘要：

  氮15标记实验证实了5-(1-氨基亚乙基氨基)-3-甲基-1,2,4-噻二唑(5a)中环转化平衡(键转换)的存在。动力学研究在中性或酸性条件下进行。单质子化5a（5a-H+）分子内平衡的动力学参数通过1H NMR谱线形分析得到，即ΔG273\eweq=14.8±0.2，ΔH\eweq=11.6±1.0 kcal·mol-1 ΔS\ eweq=−12±3 eu，k273=9 s−1。质子化的位置在脒基的亚乙基氨基部分的氮处确定。得出的结论是，中心硫原子在 0°C 下每秒 9 次在 0.38 A 的范围内来回移动，即键转换。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.479
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-Amino-2-chlorethylimino)-3-methyl-1,2,4-thiadiazol 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 5-<(1-Aminoethylidene)amino>-3-chloromethyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  高价硫烷参与噻二唑环系统的可逆键开关及其在质子化系统中的动力学研究

  摘要：

  氮15标记实验证实了5-(1-氨基亚乙基氨基)-3-甲基-1,2,4-噻二唑(5a)中环转化平衡(键转换)的存在。动力学研究在中性或酸性条件下进行。单质子化5a（5a-H+）分子内平衡的动力学参数通过1H NMR谱线形分析得到，即ΔG273\eweq=14.8±0.2，ΔH\eweq=11.6±1.0 kcal·mol-1 ΔS\ eweq=−12±3 eu，k273=9 s−1。质子化的位置在脒基的亚乙基氨基部分的氮处确定。得出的结论是，中心硫原子在 0°C 下每秒 9 次在 0.38 A 的范围内来回移动，即键转换。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.479

文献信息

• Chemistry of hypervalent sulfur. 9. Bond switch with participation of .pi.-bonded SIV in a thiadiazole ring system
  作者：Kinya Akiba、Takashi Kobayashi、Shinichi Arai

  DOI：10.1021/ja00513a081

  日期：1979.9