6,7-dihydroxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline hydrobromide | 4602-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline hydrobromide
• 英文别名: 3,4-dihydro-1-methyl-6,7-isoquinolinediol hydrobromide
• CAS: 4602-82-8
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: NGLYULSQWFYMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dopamin-triacetat 在 劳森试剂 、 盐酸 、 对硝基溴化苄 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6,7-dihydroxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基多巴（1a-e）和多巴胺（1f-h）衍生物可以通过与4-硝基苄溴的反应转化为相应的3, 4-二氢异喹啉（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢异喹啉（3a-e）经过NaBH4还原后得到1, 3-顺-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（4a-e）。在PtO2上对3a-e进行氢化反应也能获得良好产率的4a-e。还描述了光学活性3a, i和4a, i的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1994

文献信息

• Oxidation chemistry of the endogenous central nervous system alkaloid salsolinol-1-carboxylic acid
  作者：Fa Zhang、Glenn Dryhurst

  DOI：10.1021/jm00053a002

  日期：1993.1

  The oxidation chemistry of salsolinol-1-carboxylic acid (1), an alkaloid endogenous to the central nervous system which is elevated as a result of ethanol consumption, has been studied by electrochemical approaches at pH 7.0 in aqueous solution. The first voltammetric oxidation peak of Ia of 1 at pH 7.0 occurs at Ep = +0.116 V, indicating that this alkaloid is a very easily oxidized compound. The peak

  已经通过在pH 7.0下的水溶液中的电化学方法研究了中枢神经系统内源性生物碱Salsolinol-1-羧酸（1）的氧化化学，该生物碱由于乙醇的消耗而升高。在pH = 7.0时，Ia的第一个伏安氧化峰出现在Ep = +0.116 V，表明该生物碱是一种非常容易氧化的化合物。Ia峰反应为1,1,2,3,4-四氢-1-甲基-1-羧基-6,7-异喹啉二酮（8）的2e-2H +氧化，可迅速脱羧（k> 10（3） s-1）主要得到3，4-二氢-1-甲基-6，7-异喹啉二醇的醌甲基化物互变异构体（2）。后一个化合物负责观察到的第二个氧化峰IIa（1）。此峰是2e氧化为2生成的醌型中间体（9），该中间体可被水侵蚀生成3,4-二氢-1-甲基-5,7-二羟基异喹啉-6-一（13b）（很容易进一步氧化成3，4-二氢-1-甲基-5-羟基异喹啉-6，7-二酮（3））或芳构化得到1-甲基-6，7-异喹啉二醇（4）。初
• ISHIDA AKIHIKO; FUJII HIROSHI; NAKAMURA TOHRU; OH-ISHI TOKURO; AOEI KEIIC+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 1994-2006
  作者：ISHIDA AKIHIKO、 FUJII HIROSHI、 NAKAMURA TOHRU、 OH-ISHI TOKURO、 AOEI KEIIC+

  DOI：——

  日期：——