1,4,5a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione-9-spiro-1'-cyclopentane | 112632-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,5a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione-9-spiro-1'-cyclopentane
• 英文别名: (1'R,2'S,7'R,8'S)-spiro[cyclopentane-1,11'-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene]-3',6'-dione
• CAS: 112632-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: YGBRTNKRTGNQAC-IOQCUFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione-9-spiro-1'-cyclopentane 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8,11-dione-4-spiro-1-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Singh, V. K.; Deota, P. T.; Raju, B. N. S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 5, p. 593 - 600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 螺(4.4)壬-1,3-二烯 以 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以68%的产率得到1,4,5a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione-9-spiro-1'-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯醌通过C（sp 2）-H烷基化反应的催化对映选择性脱对称

  摘要：

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03168

文献信息

• Singh, Vishwakarma; Raju, Bhupathiraju N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 4, p. 303 - 311
  作者：Singh, Vishwakarma、Raju, Bhupathiraju N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, V. K.; Raju, B. N. S.; Deota, P. T., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 6, p. 567 - 574
  作者：Singh, V. K.、Raju, B. N. S.、Deota, P. T.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH V. K.; DEOTA P. T.; RAJU B. N. S., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 5, 593-599
  作者：SINGH V. K.、 DEOTA P. T.、 RAJU B. N. S.

  DOI：——

  日期：——