(2R,3S,7S,10S)-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dihydroxy-2,6,6,10-tetramethyl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),12(17),13-trien-16-one | 489413-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3S,7S,10S)-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dihydroxy-2,6,6,10-tetramethyl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),12(17),13-trien-16-one
• CAS: 489413-08-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₇
• 分子量: 482.574
• InChiKey: JGDWZMNIOMERSY-HXVUFMGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,7S,10S)-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dihydroxy-2,6,6,10-tetramethyl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),12(17),13-trien-16-one 在 三乙基硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4aS,6aS,12aR,12bR)-9-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4a,12a-dihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-3,4,4a,6,6a,12,12a,12b-octahydro-2H,5H-7,10-dioxa-benzo[a]anthracene-1,11-dione
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体全合成（-）-芥子素A

  摘要：

  本文描述了17个步骤中（-）-瑞新霉素A的首次对映选择性合成，其特征在于CBS不对称酮还原和高度立体选择性的形式[3 + 3]环加成方法。对映异构体的这种简明合成清楚地证实了绝对构型的原始分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02094-4
• 作为产物：
  描述：

  (8aS,8bS)-3,6,6,8b-Tetramethyl-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 哌啶乙酸盐 、 sodium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,3S,7S,10S)-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dihydroxy-2,6,6,10-tetramethyl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),12(17),13-trien-16-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-芦荟素A的全合成

  摘要：

  本文详细描述了20步合成（±）-芦荟素A，总产率为2.1％。该合成的特征在于，α，β-不饱和亚胺盐与6-芳基-4-羟基-2-吡喃酮通过1-氧杂三烯的高度立体选择性6π-电子电环闭环的形式[3 + 3]环加成反应。开发了一种战略性的二羟基化-脱氧方案，以实现所需的角C12a-OH，这是导致最终完成阿瑞新霉素A合成的关键步骤。这种合成努力还导致了一个有趣且出乎意料的逆向羟醛-羟醛序列。 AB环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01524-7

文献信息

• The First Total Synthesis of (±)-Arisugacin A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acetylcholinesterase
  作者：Toshiaki Sunazuka、Masaki Handa、Kenichiro Nagai、Tatsuya Shirahata、Yoshihiro Harigaya、Kazuhiko Otoguro、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol017046x

  日期：2002.2.1

  The first convergent total synthesis of (+/-)-arisugacin A was accomplished by stereoselective construction of the arisugacin skeleton via a Knoevenagel-type reaction of an alpha,beta-unsaturated aldehyde with a 4-hydroxy 2-pyrone and stereoselective dihydroxylation followed by deoxygenation.

  （+/-）-芦荟素A的第一个会聚全合成反应是通过α，β-不饱和醛与4-羟基2-吡喃酮的Knoevenagel型反应和立体选择性二羟基化，然后立体选择性地构建arisugacin骨架而完成的。脱氧。
• The total synthesis of (±)-arisugacin A
  作者：Kevin P. Cole、Richard P. Hsung、Xiao-Fang Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00551-8

  日期：2002.4

  A 20-step total synthesis of (+/-)-arisugacin A with an overall yield of 2.1% is described here. This synthesis features highly convergent formal [3 + 3] cycloaddition and a strategic dihydroxylation-deoxygenation protocol leading to the desired angular C12a-OH. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.