(8S,9S)-10,11-Dihydro-cinchonan-9,6'-diol | 110549-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (8S,9S)-10,11-Dihydro-cinchonan-9,6'-diol
• CAS: 110549-83-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: RASAUPYEBCYZRS-OYUDYFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,2-二甲基丙烷 、 (8S,9S)-10,11-Dihydro-cinchonan-9,6'-diol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 caesium carbonate 作用下， 反应 30.17h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和γ-丁内酰胺的有机催化不对称直接乙烯基迈克尔加成到硝基烯烃中†

  摘要：

  以金鸡纳生物碱为催化剂，开发了α，β-不饱和γ-丁内酰胺对硝基烯烃的第一个有机催化对映选择性直接乙烯基类迈克尔反应。两种产物对映异构体均具有中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25832c
• 作为产物：
  描述：

  epi-dihydroquinine 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 以98%的产率得到(8S,9S)-10,11-Dihydro-cinchonan-9,6'-diol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和γ-丁内酰胺的有机催化不对称直接乙烯基迈克尔加成到硝基烯烃中†

  摘要：

  以金鸡纳生物碱为催化剂，开发了α，β-不饱和γ-丁内酰胺对硝基烯烃的第一个有机催化对映选择性直接乙烯基类迈克尔反应。两种产物对映异构体均具有中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25832c
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-isothiocyanato-acetyl)-oxazolidin-2-one 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 EtOMgBr 在 (8S,9S)-10,11-Dihydro-cinchonan-9,6'-diol 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5S)-ethyl 5-phenyl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carboxylate 、 ethyl (4S,5R)-5-phenyl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  保护性α，β-二氨基酸的有机催化不对称合成

  摘要：

  在容易获得的奎宁衍生的催化剂4d的存在下，甲苯磺酰基保护的亚胺和α-异硫氰酸根酰亚胺的高度非对映和对映选择性曼尼希反应可提供受保护的α，β-二氨基酸，天然产物和生物学上有用的结构单元活性化合物，收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900580

文献信息

• Prajer; Suszko, Roczniki Chemii, 1952, vol. 26, p. 555,558
  作者：Prajer、Suszko

  DOI：——

  日期：——