Z-D-MePhe-Pro-Arg(Z)> | 105806-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D-MePhe-Pro-Arg(Z)>
• 英文别名: Z-D-MePhe-Pro-Arg(Z)]
• CAS: 105806-73-3
• 化学式: C₃₇H₄₂N₆O₇
• 分子量: 682.776
• InChiKey: DAMWYHKMWYRVFK-XPZBDPFPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  158.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D-MePhe-Pro-Arg(Z)> 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S)-N-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-1-[(2R)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide,sulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  高活性和选择性的抗凝剂：D-Phe-Pro-Arg-H，一种易于自发失活的游离三肽醛，及其稳定的N-甲基衍生物D-MePhe-Pro-Arg-H。

  摘要：

  D-Phe-Pro-Arg-H硫酸盐（GYKI-14166）在体外和体内都是凝血酶的高活性和选择性抑制剂。D-Phe-Pro-Arg-H在中性水溶液中在较高温度下的稳定性的最新研究表明，它已转化为非活性的5,6,8,9,10,10a-hexahydro-2-（3'-胍基丙基）-5-苄基-6-氧代咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪。用Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（GYKI-14451）不能观察到这种失活，但该化合物的特异性远低于游离肽，因为它能很好地抑制凝血酶和纤溶酶。假设上述游离三肽醛的转化只能由伯氨基末端引发，则制备了D-Phe-Pro-Arg-H的N-烷基衍生物。在新的类似物中

  DOI：

  10.1021/jm00168a030
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 Z-D-MePhe-Pro-Arg(Z)>
  参考文献：
  名称：

  高活性和选择性的抗凝剂：D-Phe-Pro-Arg-H，一种易于自发失活的游离三肽醛，及其稳定的N-甲基衍生物D-MePhe-Pro-Arg-H。

  摘要：

  D-Phe-Pro-Arg-H硫酸盐（GYKI-14166）在体外和体内都是凝血酶的高活性和选择性抑制剂。D-Phe-Pro-Arg-H在中性水溶液中在较高温度下的稳定性的最新研究表明，它已转化为非活性的5,6,8,9,10,10a-hexahydro-2-（3'-胍基丙基）-5-苄基-6-氧代咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪。用Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（GYKI-14451）不能观察到这种失活，但该化合物的特异性远低于游离肽，因为它能很好地抑制凝血酶和纤溶酶。假设上述游离三肽醛的转化只能由伯氨基末端引发，则制备了D-Phe-Pro-Arg-H的N-烷基衍生物。在新的类似物中

  DOI：

  10.1021/jm00168a030