1,2,3,4-tetrahydro-4-allyl-1,5-dimethyl-4-(3-methoxyphenyl)pyridine | 215124-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-4-allyl-1,5-dimethyl-4-(3-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-4-allyl-1,5-dimethyl-4-(m-methoxyphenyl)pyridine；4-(3-Methoxyphenyl)-1,5-dimethyl-4-prop-2-enyl-2,3-dihydropyridine
• CAS: 215124-73-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: GVBNOVVRXVFIPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-4-allyl-1,5-dimethyl-4-(3-methoxyphenyl)pyridine 在 甲酸 、 磷酸 、 氢溴酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-9α-methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphan
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-4β-甲基-5-苯基吗啉的立体选择性合成方法

  摘要：

  利用N-烷基-1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶的金属烯胺与2-（氯甲基）-3,5-dioxahex-1-ene（冈原试剂），然后进行Clemmensen还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02402-2
• 作为产物：
  描述：

  m-methoxyphenyllithium 在 正丁基锂 、 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-4-allyl-1,5-dimethyl-4-(3-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-4β-甲基-5-苯基吗啉的立体选择性合成方法

  摘要：

  利用N-烷基-1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶的金属烯胺与2-（氯甲基）-3,5-dioxahex-1-ene（冈原试剂），然后进行Clemmensen还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02402-2

文献信息

• NOVEL OPIATE COMPOUNDS, METHODS OF MAKING AND METHODS OF USE
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US20020165396A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present application relates to novel opioid receptor antagonists and agonists, methods of making these compounds, and methods of use thereof.

  本申请涉及新型阿片受体拮抗剂和激动剂，制备这些化合物的方法以及它们的使用方法。
• [EN] NOVEL OPIATE COMPOUNDS, METHODS OF MAKING AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES OPIACES ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：WO1999045925A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) The present invention relates to a class of nitrogen-containing heterocyclic compounds which bind to opioid receptors. The inventive compounds can be used to treat a variety of disease states which involve the opioid receptors.(FR) L'invention porte sur une classe de composés hétérocycliques azotés se fixant au récepteurs opioïdes et pouvant servir à traiter différentes maladies impliquant lesdits récepteurs.

  (中) 本发明涉及一类与阿片受体结合的含氮杂环化合物。这些创新化合物可用于治疗涉及阿片受体的各种疾病状态。(法) 本发明涉及一类与阿片受体结合的含氮杂环化合物，可用于治疗涉及阿片受体的各种疾病状态。
• Novel opiate compounds, methods of making and methods of use
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US20020193602A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present application relates to novel opioid receptor antagonists and agonists, methods of making these compounds, and methods of use thereof.

  本申请涉及新型阿片受体拮抗剂和激动剂，制备这些化合物的方法以及使用它们的方法。
• N-Substituted 9β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphans Are Opioid Receptor Pure Antagonists
  作者：James B. Thomas、Xiaoling Zheng、S. Wayne Mascarella、Richard B. Rothman、Christina M. Dersch、John S. Partilla、Judith L. Flippen-Anderson、Clifford F. George、Buddy E. Cantrell、Dennis M. Zimmerman、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm980290i

  日期：1998.10.1

  The inhibition of radioligand binding and [S-35]GTP gamma S functional assay data for N-methyl- and N-phenethyl-9 beta-methyl-5-(3-hydroxyphenyl (5b and 5c) show that these compounds are pure antagonists at the mu, delta, and kappa opioid receptors. Since 5b and 5c have the 5-(3-hydroxyphenyl) group locked in a conformation comparable to an equatorial group of a piperidine chair conformation, this information provides very strong evidence that opioid antagonists can interact with opioid receptors in this conformation. In addition, it suggests that the trans-3,4-dimethyl-4-(3-hydroxyphenyl)piperidine class of antagonist operates via a phenyl equatorial piperidine chair conformation. Importantly, the close relationship between the 4-(3-hydroxyphenyl)piperidines and 5-(3-hydroxyphenyl)morph an antagonists shows that the latter class of compound provides a rigid platform on which to build a novel series of opioid antagonists.
• EP1061919A4
  申请人：——

  公开号：EP1061919A4

  公开（公告）日：2002-09-04