1,5-di-O-acetyl-3-deoxyadonitol | 124867-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-di-O-acetyl-3-deoxyadonitol
• 英文别名: [(2R,4S)-5-acetyloxy-2,4-dihydroxypentyl] acetate
• CAS: 124867-25-0
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: NQUGVOCBLAVXKL-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di-O-acetyl-3-deoxyadonitol 在 pseudomonas fluorescens lipase 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (4R,6S)-4-acetoxymethyl-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a chiral building block based on 1,3-syn-diol using Pseudomonas fluorescens lipase and its application to the synthesis of a hunger modulator.

  摘要：

  通过使用荧光假单胞菌酯酶（PFL）对内消旋二乙酸酯（8）进行高度对映选择性水解，获得了一种新型手性构建单元（9），其由1,3-顺式二醇组成。利用（-）-9合成了具有调节饥饿活性之一的2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯的四种可能立体异构体之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1650
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,5-di-O-acetyl-3-deoxyadonitol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a chiral building block based on 1,3-syn-diol using Pseudomonas fluorescens lipase and its application to the synthesis of a hunger modulator.

  摘要：

  通过使用荧光假单胞菌酯酶（PFL）对内消旋二乙酸酯（8）进行高度对映选择性水解，获得了一种新型手性构建单元（9），其由1,3-顺式二醇组成。利用（-）-9合成了具有调节饥饿活性之一的2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯的四种可能立体异构体之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1650

文献信息

• A Convenient Synthesis of (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-1-Acetoxy-2,4-<i>O</i>-Isopropylidene-1,2,5-Pentanetriol by Using Lipase Catalyzed Regio- and Enantioselective Reactions
  作者：Kazutoshi Miyazawa、Naoyuki Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1993.1529

  日期：1993.9

  (2S,4R)-1-Acetoxy-2,4-O-isopropylidene-1,2,5-pentanetriol, which is expected to be an intermediate for a synthesis of an inhibitor of HMG-CoA reductase, was synthesized by lipase catalyzed regio- and enantioselective transesterifications.

  (2S,4R)-1-乙酰氧基-2,4-O-异亚丙基-1,2,5-戊三醇，预计作为一种HMG-CoA还原酶抑制剂合成中的中间体，通过脂酶催化的区域选择性和对映选择性转酯化反应合成得到。
• An optically active 1,5-disubstituted-2,4-0-isoproylidene-2,4-dihydroxypentane and a process for producing the same
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0579370A2

  公开（公告）日：1994-01-19

  A novel optically active erythro-1-alkanoyloxy-2,4-O-isopropylidene-2,4-dihydroxy-5-substituted pentane expressed by the formula wherein R¹ represents a halogen atom or cyano group and R² represents an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, and a process for producing the above compound are provided, the compound being preferably usable as an intermediate for preparing a HMG-CoA reductase inhibitor and the process being practiced under mild conditions and with a high yield.

  一种新型光学活性赤式-1-烷酰氧基-2,4-O-异亚丙基-2,4-二羟基-5-取代戊烷，其表达式为 其中 R¹ 代表卤素原子或氰基，R² 代表 1 至 6 个碳原子的烷基，本发明提供了一种新型光学活性红-1-烷酰氧基-2,4-O-异亚丙基-2,4-二羟基-5-取代戊烷，以及生产上述化合物的工艺，该化合物最好可用作制备 HMG-CoA 还原酶抑制剂的中间体，且该工艺在温和条件下实施，收率高。
• Process for producing optically active pentanetetraols
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0909757A2

  公开（公告）日：1999-04-21

  A process is provided for producing optically active intermediates usable in the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors, involving esterification of a meso-1,2,4,5-pentanetetraol compound in the presence of a lipase.

  本发明提供了一种用于制备 HMG-CoA 还原酶抑制剂的光学活性中间体的生产工艺，该工艺涉及在脂肪酶存在下对介基-1,2,4,5-戊四醇化合物进行酯化。
• Synthesis of chiral building blocks using Pseudomonas Fluorescens lipase catalyzed asymmetric hydrolysis of Meso diacetates
  作者：Zhuo-Feng Xie、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80142-1

  日期：1993.5

  Two chiral building blocks were prepared using a lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis of the corresponding meso-diacetates. The chirality in the hydrolyzed products was conveniently incorporated into that of (R)-muscone and hunger modulator.
• US5329018A
  申请人：——

  公开号：US5329018A

  公开（公告）日：1994-07-12