(3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-((triethylsilyl)ethynyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate | 233266-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-((triethylsilyl)ethynyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate
• 英文别名: (3R,4S,5R)-2-(Acetyloxy)-4-(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5-[2-(triethylsilyl)ethynyl]oxolan-3-YL acetate；[(3R,4S,5R)-2-acetyloxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-5-(2-triethylsilylethynyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 233266-82-5
• 化学式: C₃₁H₄₀O₇Si
• 分子量: 552.74
• InChiKey: ZJBUEHSJHNSUIZ-VHBSPPJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-((triethylsilyl)ethynyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(4-C-triethylsilylethynyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-C-Ethynyl-β-D-arabino- and 4′-C-Ethynyl-2′-deoxy-β-D-ribo- pentofuranosyl Pyrimidines, and Their Biological Evaluation

  摘要：

  4′-C-乙炔基-β-D-阿拉伯五碳呋喃糖胸腺嘧啶（14）和细胞嘧啶（16），以及4′-C-乙炔基-2′-脱氧-β-D-核糖五碳呋喃糖胸腺嘧啶（25）和细胞嘧啶（27）是通过适当保护的4′-C-羟甲基-3,5-二-O-苄基-α-D-核糖五碳呋喃糖（1）从D-葡萄糖合成的。其中，2′-脱氧衍生物25和27表现出了抗病毒活性，而胞苷衍生物16和27抑制了肿瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1146
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-((triethylsilyl)ethynyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-C-Ethynyl-β-D-arabino- and 4′-C-Ethynyl-2′-deoxy-β-D-ribo- pentofuranosyl Pyrimidines, and Their Biological Evaluation

  摘要：

  4′-C-乙炔基-β-D-阿拉伯五碳呋喃糖胸腺嘧啶（14）和细胞嘧啶（16），以及4′-C-乙炔基-2′-脱氧-β-D-核糖五碳呋喃糖胸腺嘧啶（25）和细胞嘧啶（27）是通过适当保护的4′-C-羟甲基-3,5-二-O-苄基-α-D-核糖五碳呋喃糖（1）从D-葡萄糖合成的。其中，2′-脱氧衍生物25和27表现出了抗病毒活性，而胞苷衍生物16和27抑制了肿瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1146

文献信息

• 4′-C-ethynyl pyrimidine nucleoside compounds and pharmaceutical compositions
  申请人：Yamasa Corporation

  公开号：US06291670B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  The invention provides 4′-C-ethynyl pyrimidine nucleosides (other than 4′-C-ethynylthymidine) represented by formula [I]: wherein B represents a base selected from the group consisting of pyrimidine and derivatives thereof; X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R represents a hydrogen atom or a phosphate residue; and a pharmaceutical composition containing any one of the compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. Preferably, the composition is used as an anti-HIV agent or a drug for treating AIDS.

  该发明提供了由公式[I]表示的4'-C-乙炔嘧啶核苷（除了4'-C-乙炔胸腺嘧啶）：其中B代表从嘧啶及其衍生物组成的基；X代表氢原子或羟基；R代表氢原子或磷酸酯基团；以及含有任一化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。最好，该组合物用作抗HIV药剂或治疗艾滋病的药物。
• [EN] COMBINED MODALITIES FOR NUCLEOSIDES AND/OR NADPH OXIDASE (NOX) INHIBITORS AS MYELOID-SPECIFIC ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] MODALITÉS COMBINÉES POUR DES NUCLÉOSIDES ET/OU DES INHIBITEURS DE LA NADPH OXYDASE (NOX) EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX SPÉCIFIQUES DE CELLULES MYÉLOÏDES
  申请人：SCHINAZI RAYMOND F

  公开号：WO2019133712A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for treating or preventing HIV and other viral infections, particularly where the virus is present in macrophages, microglia, and primary myeloid cells, and eliminating and/or treating infection in patients infected by these viruses.

  本发明涉及治疗或预防HIV和其他病毒感染的化合物、组合物和方法，特别是针对病毒存在于巨噬细胞、微胶质细胞和原始髓样细胞中的情况，并消除和/或治疗感染了这些病毒的患者的感染。
• Synthesis of EFdA via a Diastereoselective Aldol Reaction of a Protected 3-Keto Furanose
  作者：Kei Fukuyama、Hiroshi Ohrui、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/ol5036535

  日期：2015.2.20

  efficient enantioselective total synthesis of EFdA, a remarkably potent anti-HIV nucleoside analogue with various favorable pharmacological profiles, has been achieved in 37% overall yield from diacetone-d-glucose by a 14-step sequence that features a highly diastereoselective installation of the tetrasubstituted stereogenic center at the C4′ position, direct oxidative cleavage of an acetonide-protected

  EFdA是一种非常有效的抗HIV核苷类似物，具有多种有利的药理学特征，可通过双丙酮d-葡萄糖的14步顺序高效非对映选择性合成，其总收率为37％，该步骤具有很高的非对映选择性C4'位置的四取代立体异构中心，丙酮化物保护的二醇衍生物直接氧化裂解为醛以及核糖核苷中间体的一锅2'-脱氧反应。
• 4'-C-ethynyl pyrimidine nucleoside compounds
  申请人：——

  公开号：US20020022722A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The invention provides 4′-C-ethynyl pyrimidine nucleosides (other than 4′-C-ethynylthymidine) represented by formula [I]: 1 wherein B represents a base selected from the group consisting of pyrimidine and derivatives thereof; X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R represents a hydrogen atom or a phosphate residue; and a pharmaceutical composition containing any one of the compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. Preferably, the composition is used as an anti-HIV agent or a drug for treating AIDS.

  本发明提供了4'-C-乙炔基嘧啶核苷（不包括4'-C-乙炔基胸腺嘧啶）的化合物，其化学式为[I]：其中B代表从嘧啶和其衍生物中选择的碱基；X代表氢原子或羟基；R代表氢原子或磷酸残基；以及含有上述任一化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。优选地，该组合物用作抗HIV剂或治疗艾滋病的药物。
• 4′-C-ethynyl pyrimidine nucleosides and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Yamasa Corporation

  公开号：US06403568B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  The invention provides 4′-C-ethynyl pyrimidine nucleosides (other than 4′-C-ethynylthymidine) represented by formula [I]: wherein B represents a base selected from the group consisting of pyrimidine and derivatives thereof; X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R represents a hydrogen atom or a phosphate residue; and a pharmaceutical composition containing any one of the compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. Preferably, the composition is used as an anti-HIV agent or a drug for treating AIDS.

  本发明提供了4'-C-乙炔基嘧啶核苷（不包括4'-C-乙炔基胸腺嘧啶）的化合物，其化学式表示为[I]：其中B代表从嘧啶和其衍生物中选择的碱基；X代表氢原子或羟基；R代表氢原子或磷酸残基；以及含有任何一种化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。优选地，该组合物用作抗HIV剂或治疗艾滋病的药物。