(S)-5-(2-iodoprop-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one | 127092-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-5-(2-iodoprop-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (5S)-5-(2-iodopropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 127092-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₅IO
• 分子量: 278.133
• InChiKey: QNVOHMZPSJTJOJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-iodoprop-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one 、 甲基丙烯腈 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以51%的产率得到(+)-(1S,4R,5S,6R)-6-chloro-6-cyano-4,8,8-triamethylbicyclo<3.3.1>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A regiospecific radical annulation strategy to functionalised chiral bicyclo[3.3.l]nonanes

  摘要：

  A radical annulation, i.e. an intermolecular radical Michael addition followed by an intramolecular Michael addition of the resultant radical (radical cyclisation) has been employed for the construction of chiral functionalised bicyclo[3.3,1]-nonanes. Thus reaction of carvone hydrohalides 7 with (n)Bu(3)SnH and AIBN in the presence of excess of radicophiles 4 furnished, regiospecifically bicyclo[3.3.1]nonanes 8-14, introducing three new chiral centres in a stereoselective manner. Analogously the bromide 18 generated the bridgehead substituted bicyclo[3.3.1]-nonanes 19-21.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85352-7
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到(S)-5-(2-iodoprop-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A regiospecific radical annulation strategy to functionalised chiral bicyclo[3.3.l]nonanes

  摘要：

  A radical annulation, i.e. an intermolecular radical Michael addition followed by an intramolecular Michael addition of the resultant radical (radical cyclisation) has been employed for the construction of chiral functionalised bicyclo[3.3,1]-nonanes. Thus reaction of carvone hydrohalides 7 with (n)Bu(3)SnH and AIBN in the presence of excess of radicophiles 4 furnished, regiospecifically bicyclo[3.3.1]nonanes 8-14, introducing three new chiral centres in a stereoselective manner. Analogously the bromide 18 generated the bridgehead substituted bicyclo[3.3.1]-nonanes 19-21.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85352-7

文献信息

• SRIKRISHNA, ADUSUMILLI;HEMAMALINI, PARTHASARATHY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2511-2519
  作者：SRIKRISHNA, ADUSUMILLI、HEMAMALINI, PARTHASARATHY

  DOI：——

  日期：——