| 185039-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 185039-19-4
• 化学式: C₂₀H₂₆FO₆S*K
• 分子量: 451.587
• InChiKey: AKFSQSDTHFYVEY-YBZUWZQUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 [18F]-16alpha-Fluoroestradiol
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of [¹⁸F]fluoroestradiol: remarkable advantage of microwaving over conventional heating

  摘要：

  众所周知，16α-[18F]氟雌二醇（[18F]FES）是核医学中一种重要的临床示踪剂，它是一种雌激素受体配体，用于研究原发性和转移性乳腺癌。[18F]FES 的合成过程分为两步：[18F]氟化物掺入前体（3-甲氧基甲基 16β,17β-epiestriol-O-环砜），然后用 2 N HCl 水解[18F]氟化中间体。研究了微波（MW）加热对氟化和水解反应的影响。微波加热法和传统加热法（CH）氟化反应的持续时间和温度各不相同。研究了 CH 的化学和放射化学纯度以及放射化学产率，并与 MW 辅助放射合成进行了比较。按照美国药典对临床级正电子发射断层扫描药物的要求，对 MW 辅助[18F]FES 进行了质量控制测试。结果表明，与类似条件下的 CH 相比，微波不仅能提高 18F 氟化物的掺入率（110°C 4 分钟时提高约 55%），还能显著缩短水解时间（120°C 时缩短约 7 倍）。纯化的[18F]FES 的总体分离放射化学收率在使用 MW 时显著提高（提高约 90%），副产物也明显减少。质量控制测试结果表明，微波炉生产的[18F]FES 适合人体注射。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3248
• 作为产物：
  描述：

  3-O-methoxymethyl-16,17-O-sulfuryl-16-epiestriol 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of a resonant-type microwave reactor and its application to the synthesis of positron emission tomography radiopharmaceuticals

  摘要：

  微波技术已成功应用于增强放射性标记反应的有效性。与传统热条件下相比，使用微波作为热能源可以使化学反应在更短的反应时间内进行，并且产率更高。由 Resonance Instrument Inc.（型号 520/521）和 CEM (PETWave) 开发的微波反应器已被世界各地的众多团体专门用于合成用于正电子发射断层扫描的放射性标记试剂。在这项研究中，我们开发了一种由固态装置供电的新型谐振型微波反应器，并证实该系统可以将微波功率集中在少量的反应溶液上。此外，我们还证明了 16α-[18F]氟雌二醇、4-[18F]氟-N-[2-(1-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]乙基-N-2-吡啶基苯甲酰胺和 N 的快速、简便的放射合成。 -琥珀酰亚胺基4-[18F]氟苯甲酸酯，使用我们新开发的微波反应器。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3232

文献信息

• Optimization of the preparation of fluorine-18-labeled steroid receptor ligands 16alpha-[¹⁸ F]fluoroestradiol (FES), [¹⁸ F]fluoro furanyl norprogesterone (FFNP), and 16beta-[¹⁸ F]fluoro-5alpha-dihydrotestosterone (FDHT) as radiopharmaceuticals
  作者：Dong Zhou、Mai Lin、Norio Yasui、Mohammed H. Al-Qahtani、Carmen S. Dence、Sally Schwarz、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/jlcr.3191

  日期：2014.5.15

  Fluorine-18-labeled steroid receptor tracers, 16α-[18F]fluoroestradiol (FES), [18F]fluoro furanyl norprogesterone (FFNP), and 16β-[18F]fluoro-5α-dihydrotestosterone (FDHT), are important imaging tools for studies of breast and prostate cancers using positron emission tomography (PET). The automated production of these ligands with high specific activity (SA) as radiopharmaceuticals requires modification and optimization of the currently reported methods. [18F]FES with high SA was synthesized in over 60% radiochemical yield (RCY) at the end of synthesis (EOS) using a small amount of precursor (1) (as low as 0.3 mg) and 1 M H2SO4 for deprotection of the intermediate (2). [18F]FFNP was synthesized in up to 77% RCY at EOS using the triflate precursor (4) at room temperature or in 25% RCY using the mesylate precursor (6) at 65°C. Both methods are highly reproducible and afford high SA. [18F]FDHT was synthesized by radiofluoride incorporation at room temperature, reduction with NaBH4, and deprotection with HCl/acetone, giving [18F]FDHT in up to 75% yield (RCY). All of these methods can be easily translated to automated production. The information provided here will aid in the development of automated production of these steroid receptor tracers with high or improved yields, optimal SA, and ease of processing for research and clinical use. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  氟-18 标记的类固醇受体示踪剂 16α-[18F]fluoroestradiol (FES)、[18F]fluoro furanyl norprogesterone (FFNP) 和 16β-[18F]fluoro-5α-dihydrotestOSterone (FDHT) 是利用正电子发射断层扫描（PET）研究乳腺癌和前列腺癌的重要成像工具。要自动生产这些具有高特异性（SA）的放射性药物配体，需要对目前已报道的方法进行修改和优化。使用少量前体（1）（低至 0.3 毫克）和 1 M H2SO4 对中间体（2）进行脱保护，就能合成具有高 SA 的[18F]FES，合成结束时的放射化学收率（RCY）超过 60%。在室温下使用三late前体（4）在 EOS 下合成 [18F]FFNP 的 RCY 可高达 77%，或在 65°C 下使用甲磺酸盐前体（6）在 EOS 下合成 [18F]FFNP 的 RCY 可高达 25%。这两种方法都具有很高的重现性，并能获得较高的 SA 值。[18F]FDHT 的合成方法是在室温下加入放射性氟化物，用 NaBH4 还原，再用 HCl/ 丙酮脱保护，得到[18F]FDHT，收率高达 75%（RCY）。所有这些方法都可以很容易地转化为自动化生产。本文所提供的信息将有助于开发这些类固醇受体示踪剂的自动化生产，使其具有更高或更高的产率、最佳的 SA 和易于处理的特点，以满足研究和临床使用的需要。Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.