(8S,9S)-9-(N-formyl)-L-leucinylamide(9-deoxy)-epi-cinchonidine | 1620137-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,9S)-9-(N-formyl)-L-leucinylamide(9-deoxy)-epi-cinchonidine
• CAS: 1620137-49-6
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₂
• 分子量: 434.582
• InChiKey: LMBCJRFLYYZHRA-ZGTHKHSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R)-9-O-mesylcinchonidine 在 哌啶 、 sodium azide 、 乙酸酐 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (8S,9S)-9-(N-formyl)-L-leucinylamide(9-deoxy)-epi-cinchonidine
  参考文献：
  名称：

  新颖金鸡纳氨基酸混合用于不对称催化的有机催化剂的合成

  摘要：

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.05.003