3-[2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxopurin-1-yl]propanenitrile | 1333163-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3-[2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxopurin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 1333163-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₅
• 分子量: 336.307
• InChiKey: GKGKHMBXIBOSSZ-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxopurin-1-yl]propanenitrile 反应 75.0h， 生成 1-(2-formamidoethyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和化合物的烷基化电位†

  摘要：

  α，β-不饱和化合物（α，β-UC）对核苷鸟苷（Guo）的烷基化反应 丙烯腈 （一个）， 丙烯酰胺 （是）， 丙烯酸 （AA）和 丙烯醛（AC），可以充当DNA的烷基化剂，进行了动力学研究。得出以下结论：i）AC引发的郭氏烷基化机理与其他α，β-UC产生的机理不同；ii）对于前三个，发现以下烷基化电位序列：AN> AM> AA；iii）发现AN，AM和AA的化学反应性（烷基化速率常数）与它们与生物标志物形成加合物的能力之间存在相关性。iv）AN和AM的Guo烷基化反应是通过Michael加成机理发生的，在第一种情况下是可逆的，在第二种情况下是不可逆的。Guo-AN加合物形成的平衡常数为K eq（37°C）= 5×10 -4。v）低能垒（≈10kJ mol -1）通过AN逆转Guo烷基化反应反映了该反应的容易逆转性，并可能通过修复机理进行了纠正；vi）在pH <8.0下未观察到AN，AM和A

  DOI：

  10.1039/c1ob05298e
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 鸟苷 反应 37.5h， 生成 3-[2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxopurin-1-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和化合物的烷基化电位†

  摘要：

  α，β-不饱和化合物（α，β-UC）对核苷鸟苷（Guo）的烷基化反应 丙烯腈 （一个）， 丙烯酰胺 （是）， 丙烯酸 （AA）和 丙烯醛（AC），可以充当DNA的烷基化剂，进行了动力学研究。得出以下结论：i）AC引发的郭氏烷基化机理与其他α，β-UC产生的机理不同；ii）对于前三个，发现以下烷基化电位序列：AN> AM> AA；iii）发现AN，AM和AA的化学反应性（烷基化速率常数）与它们与生物标志物形成加合物的能力之间存在相关性。iv）AN和AM的Guo烷基化反应是通过Michael加成机理发生的，在第一种情况下是可逆的，在第二种情况下是不可逆的。Guo-AN加合物形成的平衡常数为K eq（37°C）= 5×10 -4。v）低能垒（≈10kJ mol -1）通过AN逆转Guo烷基化反应反映了该反应的容易逆转性，并可能通过修复机理进行了纠正；vi）在pH <8.0下未观察到AN，AM和A

  DOI：

  10.1039/c1ob05298e