1-己炔基三甲基锡烷 | 1191-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1-己炔基三甲基锡烷
• 英文名称: 1-hexynyltrimethylstannane
• 英文别名: 1-(trimethylstannyl)-1-hexyne；Hex-1-ynyl(trimethyl)stannane
• CAS: 1191-12-4
• 化学式: C₉H₁₈Sn
• 分子量: 244.952
• InChiKey: ZEPMNXCJSNQJJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己炔基三甲基锡烷 在 三氟化硼乙醚 、 p-(trifluoromethyl)phenyl(difluoro)-λ3-bromane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到5,7-十二烷二炔
  参考文献：
  名称：

  1-炔基（芳基）（四氟硼原子）-lambda3-溴是高效的迈克尔受体：未催化的1-炔基（三烷基）锡烷共轭加成反应生成对称和不对称的1,3-丁二炔。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461985
• 作为产物：
  描述：

  (二苯基膦基)三甲基锡烷 在 catalyst:AIBN 、 butylacetylene 作用下， 生成 1-己炔基三甲基锡烷
  参考文献：
  名称：

  将炔丙基膦添加到炔烃和异戊二烯中

  摘要：

  二苯基（三甲基锡烷基）膦在自由基条件下加成至炔烃（末端和非末端）和丙二烯。前者的反应在区域上发生，优先形成E-异构体，后者的反应在区域上选择性发生。产物鉴定基于NMR光谱数据。除一个例外，未观察到向烯烃的加成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85241-p

文献信息

• Metal-dependent regioselective homocoupling of stannyl- and alkyl-substituted alkynes on group 4 elements. Formation of unsymmetrical titanacyclopentadienes and symmetrical zircona-cyclopentadienes
  作者：Masayoshi Bando、Kiyohiko Nakajima、Zhiyi Song、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1039/c9dt02759a

  日期：——

  Homocoupling of stannyl- and alkyl-substituted alkynes with Cp2TiBu2 gave unsymmetrical titanacyclopentadienes (αβ isomers) with >95% regioselectivities, whereas the coupling with Cp2ZrBu2 provided symmetrical zirconacyclopentadienes (αα isomers) with >93% selectivities. This is the first example of metal-dependent regioselective homocoupling of unsymmetrical alkynes on group 4 elements.

  再用Cp stannyl-和烷基取代的炔烃的自偶联2 TiBu 2都给不对称titanacyclopentadienes（αβ异构体）具有> 95％的区域选择性，而用的Cp联接2 ZrBu 2个提供对称zirconacyclopentadienes（αα异构体）具有> 93％的选择性。这是第4族元素上不对称炔烃的金属依赖性区域选择性均偶联的第一个例子。
• Amino derivatives of metals and metalloids
  作者：K. Jones、M.F. Lappert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84649-5

  日期：1965.4

  (Dialkylamino)trialkylstannanes, R3Sn-NR′2, are very reactive reagents. With protic species HA, including hydrogen chloride, water, alcohols, ammonia and primary and secondary amines, diphenylphosphine, diphenylarsine, acetylene and monosubstituted acetylenes, cyclopentadiene and indene, they readily eliminate amine R′2NH and afford organotin products of formula R3Sn-A. Nitriles and nitro-compounds

  （二烷基氨基）trialkylstannanes，R 3的Sn-NR' 2，非常活泼的试剂。与质子物种HA，包括氯化氢，水，醇，氨以及伯胺和仲胺，二苯基膦，diphenylarsine，乙炔和单取代炔，环戊二烯和茚，它们容易消除胺R' 2 NH和得到有机锡式R的产品3的Sn -一种。人们认为，具有α-氢原子的腈和硝基化合物与丙酮在第一步中的行为相似，但副反应也很重要。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Substituted Trimethylstannylacetylenes with Nitrile Oxides.
  作者：Takao SAKAMOTO、Daishi UCHIYAMA、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.478

  日期：——

  1, 3-Dipolar cycloaddition reaction of trimethylstannylacetylene with nitrile oxides yielded 3-substituted 5-(trimethylstannyl)isoxazoles. On the other hand, the same reaction of (trimethylstannyl)phenylacetylene, -1-hexyne, and -(trimethylsilyl)acetylene gave 3, 5-disubstituted 4-(trimethylstannyl)isoxazoles almost regioselectively. The regioselectivity of the cycloaddition reaction is interpreted by application of the frontier-electron theory.

  三甲基锡乙炔与腈氧化物进行的1, 3-偶极环加成反应生成了3-取代的5-三甲基锡异噁唑。另一方面，三甲基锡苯乙炔、-1-己炔和-（三甲基硅基）乙炔进行相同的反应，几乎区域选择性地得到了3, 5-二取代的4-三甲基锡异噁唑。通过运用前沿电子理论来解释这种环加成反应的区域选择性。
• Palladium-catalyzed diastereoselective syntheses of (E)-1-trimethylsilyl-2-alkenes, (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3-ynes, (1E,5E)-1-trimethylsilyl-1,5-alkadien-3-ynes, (1E,3Z)- and (1E,3E)-1-trimethylsilyl- 1,3-alkadienes
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Adriano Carpita、Renzo Rossi、Barbara Scamuzzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89506-5

  日期：1989.1

  convenient diastereoselective procedures have been developed to prepare nearly stereoisomerically pure (E)-1-trimethylsilyl-2-alkenes (4), (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3-ynes (5), (1E,5E)-1-trimethylsilyl-1,5-alkadien-3-ynes (6), and (1E,3E)-1-trimethylsilyl-1,3-alkadienes (8) from stereoisomeric mixtures of alkenyl bromides. Compounds 5 have been stereoselectively converted into (1E,3Z)-1-trimethylsilyl-1

  根据我们的观察结果，在相应的（Z）-立体异构体存在下，（E）-1-溴-1-烯烃优先与多种有机金属进行立体定向的Pd催化交叉偶联，从而实现了高效简便的非对映选择性程序已经开发出制备几乎立体异构纯的（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃（4），（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃3-炔（5），（1E，5E）-1-来自烯基溴化物的立体异构体混合物的三甲基甲硅烷基-1,5-链二烯-3-炔（6）和（1E，3E）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-链二烯（8）。已将化合物5立体选择性地转化为（1E，3Z）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯（7）进行选择性加氢金属化，然后水解。还研究了化合物5-8的一些合成应用。
• Reaction of α-(trialkylstannyl) acetylenes with metallic sodium
  作者：N. V. Komarov、A. A. Andreev、O. G. Shein

  DOI：10.1007/bf01558077

  日期：1994.6

  Abstractα-Trialkylstannylacetylenes react under mild conditions with metallic sodium at the Sn-C(sp) bond to give hexaalkyldistannanes and sodium acetylalkynides inca. 65–85 % yields.

  摘要 α-三烷基锡炔基乙炔在温和条件下与金属钠在 Sn-C(sp) 键上反应生成六烷基二锡烷和乙酰炔钠。65–85% 的产率。