tert-butyl ((S)-1-oxo-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propan-2-yl)carbamate | 1025451-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-oxo-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1025451-28-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: DKOFIBMWVQNGKI-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-oxo-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 N-benzyl-3-[[(2S,4R)-1-(1H-indole-2-carbonyl)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-yl]formamido]-2-oxo-4-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS FOR TREATING CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS, AND NOROVIRUS INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS ET NOROVIRUS

  摘要：

  本文提供了式（I）的化合物或其药用盐，包括包含本文描述的化合物（包括本文描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用式（I）的化合物或其药用盐治疗冠状病毒、皮科病毒和诺如病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2021252491A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯 在 锂硼氢 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl ((S)-1-oxo-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  炔烃作为潜在弹头共价靶向 SARS-CoV-2 主要蛋白酶

  摘要：

  迫切需要改进治疗方法，以更好地控制持续的 COVID-19 大流行。主要蛋白酶 M pro在 SARS-CoV-2 复制中发挥着关键作用，因此成为抗病毒开发的一个有吸引力的靶点。我们寻求识别新型亲电子弹头，以有效、共价抑制 M pro 。通过比较安装在通用支架上的一组弹头与 M pro的功效，我们发现末端炔烃可以共价修饰 M pro作为潜在弹头。我们的生化和 X 射线结构分析揭示了炔烃和 M pro的催化半胱氨酸之间乙烯基硫键的不可逆形成。开发了基于炔烃抑制剂的可点击探针来测量靶标结合、药物停留时间和脱靶效应。最好的含炔抑制剂可有效抑制细胞感染模型中的 SARS-CoV-2 感染。我们的研究结果强调了炔烃作为潜在弹头针对病毒及其他物质中的胱氨酸蛋白酶的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00810

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021206876A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds of Formula (I) and methods of inhibiting the replication of viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of viruses in a biological sample or patient, and of treating a virus infection in a patient, comprising administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Formula (I), a compound of Table A or B or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）化合物及抑制生物样本或患者中病毒复制、减少生物样本或患者中病毒数量、以及治疗患者病毒感染的方法，包括向所述生物样本或患者投与由公式（I）表示的化合物、表A或B中的化合物或其药用可接受盐的有效量。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS AND PICORNAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR CORONAVIRUS ET PICORNAVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020247665A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or Hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV- 2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的冠状病毒、小RNA病毒和/或肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠病毒。在一个实施例中，这些化合物可用于治疗严重急性呼吸综合征病毒感染，如人类冠状病毒229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和SARS-CoV-2。在另一个实施例中，这些方法用于治疗患有两种或更多这些病毒的患者，或一种或多种这些病毒与诺如病毒的组合。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF NOROVIRUS INFECTION<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À NOROVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017197377A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing Norovirus infection in human subjects or other animal hosts.

  本发明涉及用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的诺如病毒感染的化合物、组合物和方法。
• Protease inhibitors
  申请人：Yang Syaulan

  公开号：US20050143319A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  This invention relates to treating an infection with a virus using protease inhibitors. Examples of the protease inhibitors include compounds of formula (I). Each variable is defined in the specification.

  这项发明涉及使用蛋白酶抑制剂治疗病毒感染。蛋白酶抑制剂的示例包括公式(I)的化合物。每个变量在说明书中有定义。
• Improved synthesis of rupintrivir
  作者：DaiZong Lin、WangKe Qian、Rolf Hilgenfeld、HuaLiang Jiang、KaiXian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1007/s11426-011-4478-5

  日期：2012.6

  An improved synthesis of rupintrivir (AG7088) was accomplished using three amino acids (l-glutamic acid, d-4-fluorophenylalanine, and l-valine) as the building blocks. The key fragment ketomethylene dipeptide isostere was constructed with the valine derivative and phenylpropionic acid derivative, followed by coupling with a lactam derivative and an isoxazole acid chloride to provide AG7088 totally in eight steps.

  对rupintrivir (AG7088) 的改进合成使用了三种氨基酸（l-谷氨酸、d-4-氟苯丙氨酸和l-缬氨酸）作为构建块。关键片段酮亚甲基二肽异构体通过缬氨酸衍生物和苯丙酸衍生物的构建而成，随后与内酰胺衍生物和异恶唑酸氯化物偶联，最终在八个步骤中合成出AG7088。