N-[(8α,9S)-cinchonan-9-yl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide | 1374880-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(8α,9S)-cinchonan-9-yl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(8S,9S)-cinchonan-9-yl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1374880-11-1
• 化学式: C₂₈H₂₅F₆N₃O
• 分子量: 533.516
• InChiKey: FUUSAHZEQGEGII-SEMUBUJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 、 N-[(8α,9S)-cinchonan-9-yl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到N-[(8S,9S)-1-benzylcinchonan-1-ium-9-yl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzylamide bromide
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的双功能不对称相转移催化剂的新家族：在酰胺砜的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中的应用

  摘要：

  已经开发了新的金鸡纳生物碱类双官能H键供体相转移催化剂新家族，并在原位生成的N - Boc保护的脂族，芳族和杂芳族醛的N - Boc保护的亚胺的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中进行了评估。。在最佳条件下，使用具有3,5-bis的9-氨基-9-脱氧表庚啶衍生的相转移催化剂，可以获得良好的反应性和较高的非对映选择性（高达24：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）。在9位的（三氟甲基）苯基脲H键供体基团。

  DOI：

  10.1021/ol300779x
• 作为产物：
  描述：

  9-amino(9-deoxy)epicinchonidine triple hydrochloride salt 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-[(8α,9S)-cinchonan-9-yl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的氨基尿素预催化剂和CuI催化对映选择性Conia-Ene反应的机理研究

  摘要：

  由金鸡纳衍生的氨基脲预催化剂和铜（I）盐的组合可有效催化炔烃系β-酮酸酯的对映选择性Conia-ene环化反应。反应范围广，并且可以高产率和对映选择性地有效地环化一系列底物。本文中，我们基于实验考虑因素和量子力学计算提出了详细的力学研究。已经彻底研究了一些变量，例如有机预催化剂的性质和金属离子源。动力学研究以及动力学同位素效应和氘标记实验已被用于进一步了解机理并证明催化系统的协同性质。我们的研究表明，该反应的限速步骤涉及β-酮酸酯的去质子化，而负责对映体确定步骤的活性物质在氨基脲预催化剂中是单体的。计算研究提供了对观察到的立体感应的定量理解，并确定了来自尿素基团的氢键是确定观察到的对映选择性的关键因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201200832