diethyl [(R)-O-3,4-isopropylidene-3,4-dihydroxypropyl]phosphonate | 23735-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [(R)-O-3,4-isopropylidene-3,4-dihydroxypropyl]phosphonate
• CAS: 23735-45-7
• 化学式: C₁₀H₂₁O₅P
• 分子量: 252.247
• InChiKey: IHGJCDPDMOGVGD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(R)-O-3,4-isopropylidene-3,4-dihydroxypropyl]phosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 Tricosa-10,12-diynoic acid (R)-2-(diethoxy-phosphoryl)-1-tricosa-10,12-diynoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate Lipid Tubules II

  摘要：

  We describe a new chiral tubule-forming lipid in which the C-O-P phosphoryl linkage of the archetypal tubule-forming molecule, 1,2-bis(10,12-tricosadiynoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine, "DC(8,9)PC", is replaced by a C-P linkage. Tubule formation with this phosphonate analogue proceeds under the same mild conditions as with DC(8,9)PC and produces similar yields, but synchrotron small-angle X-ray scattering, atomic force microscopy, and optical microscopy show the new tubules to have diameters 1.94 times as great, to be significantly shorter, and to be thinner-walled. A significant portion of the enantiomerically pure chiral phosphonate precipitate is in the form of stable open helices, and these helices are divided almost evenly between left- and right-handed members.

  DOI：

  10.1021/ja012137a
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 lead(IV) acetate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 diethyl [(R)-O-3,4-isopropylidene-3,4-dihydroxypropyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate Lipid Tubules II

  摘要：

  We describe a new chiral tubule-forming lipid in which the C-O-P phosphoryl linkage of the archetypal tubule-forming molecule, 1,2-bis(10,12-tricosadiynoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine, "DC(8,9)PC", is replaced by a C-P linkage. Tubule formation with this phosphonate analogue proceeds under the same mild conditions as with DC(8,9)PC and produces similar yields, but synchrotron small-angle X-ray scattering, atomic force microscopy, and optical microscopy show the new tubules to have diameters 1.94 times as great, to be significantly shorter, and to be thinner-walled. A significant portion of the enantiomerically pure chiral phosphonate precipitate is in the form of stable open helices, and these helices are divided almost evenly between left- and right-handed members.

  DOI：

  10.1021/ja012137a

文献信息

• Synthesis of non-hydrolysable mimics of glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors
  作者：Mahipal Yadav、Riya Raghupathy、Varma Saikam、Saidulu Dara、Parvinder Pal Singh、Sanghapal D. Sawant、Satyajit Mayor、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c3ob42116c

  日期：——

  Synthesis of first generation non-hydrolysable C-phosphonate GPI analogs, viz., 6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol-1-O-(sn-3,4-bis(palmitoyloxy)butyl-1-phosphonate) 23a and 6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol-1-O-(sn-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl-1-phosphonate) 23b, is reported. The target compounds were synthesized by the coupling of α-pseudodisaccharide 21 with

  第一代不可水解的C-GPI膦酸酯类似物，合成v IZ，6-。ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- Ö - （SN - 3,4-双（棕榈酰氧基）丁基-1-膦酸盐）23A和6- ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- ö - （SN -2据报道，（3-双（棕榈酰氧基）丙基-1-膦酸酯）23b。通过将α-假二糖21与膦酸偶联来合成目标化合物分别以定量收率得到18a和18b，然后脱保护。这些合成的C-膦酸酯GPI探针对磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）具有抗性，并且还显示出对酶活性的中等抑制作用。
• 一种索非布韦中间体的合成方法
  申请人：上海西浦医药科技有限公司

  公开号：CN108069933B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明提供一种索非布韦中间体(2E)‑3‑[(4S)‑2，2‑二甲基‑1，3‑二氧戊环‑4‑基]‑2‑甲基‑2‑丙烯酸乙酯的合成方法，是以(R)‑环氧氯丙烷为原料，经过丙酮叉保护、亚磷酸三乙酯膦酰化，最后和丙酮酸乙酯反应得到的，本发明以(R)‑环氧氯丙烷为原料，便宜易得，且其它原料均为市场常规产品，大大降低了工业化生产成本，中间体的生产成本可降低30％以上，同时制得的目标产物的纯度较高，具有极大的工业化生产前景。