3-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-2-vinylbenzoic acid | 1427278-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-2-vinylbenzoic acid
• CAS: 1427278-57-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: DOWQWZHMIQBQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-2-vinylbenzoic acid 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 5'-epi-cochliomycin C
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of 5′-epi-cochliomycin C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of naturally occurring chlorine containing 14-membered ring macrolide cochliomycin-F (5'-epi) has been described in this article. The main highlight of the presented synthetic strategy involves a highly regioselective chlorination and Julia-Kocienski olefination with a highly substituted aromatic chloro-aldehyde to create the required E-olefinic unsaturation in the target molecule. Mitsunobu macrolactonization reaction at the late stage enables us to synthesize the target molecule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.033
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-2-vinylbenzoic acid 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-2-vinylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of 5′-epi-cochliomycin C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of naturally occurring chlorine containing 14-membered ring macrolide cochliomycin-F (5'-epi) has been described in this article. The main highlight of the presented synthetic strategy involves a highly regioselective chlorination and Julia-Kocienski olefination with a highly substituted aromatic chloro-aldehyde to create the required E-olefinic unsaturation in the target molecule. Mitsunobu macrolactonization reaction at the late stage enables us to synthesize the target molecule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.033