6-chloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1427278-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-chloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• CAS: 1427278-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: WQORVPFIYZDMOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5'-epi-cochliomycin C
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of 5′-epi-cochliomycin C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of naturally occurring chlorine containing 14-membered ring macrolide cochliomycin-F (5'-epi) has been described in this article. The main highlight of the presented synthetic strategy involves a highly regioselective chlorination and Julia-Kocienski olefination with a highly substituted aromatic chloro-aldehyde to create the required E-olefinic unsaturation in the target molecule. Mitsunobu macrolactonization reaction at the late stage enables us to synthesize the target molecule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.033
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-2-vinylbenzoic acid 、 丙酮 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到6-chloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of 5′-epi-cochliomycin C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of naturally occurring chlorine containing 14-membered ring macrolide cochliomycin-F (5'-epi) has been described in this article. The main highlight of the presented synthetic strategy involves a highly regioselective chlorination and Julia-Kocienski olefination with a highly substituted aromatic chloro-aldehyde to create the required E-olefinic unsaturation in the target molecule. Mitsunobu macrolactonization reaction at the late stage enables us to synthesize the target molecule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.033