6-chloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxine-5-carbaldehyde | 1427278-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-chloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxine-5-carbaldehyde
• CAS: 1427278-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₅
• 分子量: 270.669
• InChiKey: VOQIHQCRCKYBST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxine-5-carbaldehyde 在 18-冠醚-6 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3aR,7S,17S,17aR,E)-13-chloro-10-hydroxy-12-methoxy-17-(methoxymethoxy)-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,16,17,17a-octahydro-9H-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of 5′-epi-cochliomycin C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of naturally occurring chlorine containing 14-membered ring macrolide cochliomycin-F (5'-epi) has been described in this article. The main highlight of the presented synthetic strategy involves a highly regioselective chlorination and Julia-Kocienski olefination with a highly substituted aromatic chloro-aldehyde to create the required E-olefinic unsaturation in the target molecule. Mitsunobu macrolactonization reaction at the late stage enables us to synthesize the target molecule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.033
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-2-vinylbenzoic acid 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 乙酸酐 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-chloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of 5′-epi-cochliomycin C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of naturally occurring chlorine containing 14-membered ring macrolide cochliomycin-F (5'-epi) has been described in this article. The main highlight of the presented synthetic strategy involves a highly regioselective chlorination and Julia-Kocienski olefination with a highly substituted aromatic chloro-aldehyde to create the required E-olefinic unsaturation in the target molecule. Mitsunobu macrolactonization reaction at the late stage enables us to synthesize the target molecule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.033