methyl 3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl) propanedithioate | 1448887-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl) propanedithioate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanedithioate
• CAS: 1448887-34-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃OS₂
• 分子量: 278.319
• InChiKey: QIRMQDILHLNOPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl) propanedithioate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-氧代-3-[4-(三氟甲基)苯基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮与叠氮化钠的反应：通过分子内N-O键形成区域选择性合成3,5-双（杂）芳基异恶唑

  摘要：

  据报道，在IBX催化剂存在下，一种有效的新的3,5-双（杂）芳基异恶唑合成涉及1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮与叠氮化钠的反应。该反应在室温下以高收率进行，适用于多种底物，包括5-甲基-3-芳基异恶唑的合成，5-甲基-3-芳基异恶唑是几种抗β-内酰胺酶的抗生素中存在的关键亚基。已经提出了形成异恶唑的可能机理。还通过使相应的1-（杂）芳基-1-（甲硫基）-4-（杂）亚芳基-丁-1-烯-反应而合成了一些5-苯乙烯基/芳基丁二烯基-3-（杂）芳基异恶唑。在较高温度下与叠氮化钠共3个。β-酮二硫酯与叠氮化钠的反应显示出可提供高产率的β-酮腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02216

文献信息

• p -Toluenesulfonic acid-catalyzed metal-free formal [4 + 1] heteroannulation via N H/O H/S H functionalization: One-pot access to 2-aryl/hetaryl/alkyl benzazole derivatives
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.073

  日期：2017.2

  concise and direct one-pot [4 + 1] synthetic strategy for the construction of 2-substituted benzazoles such as benzoxazoles and benzothiazoles has been disclosed in high yields (80–98%) by cascade coupling reaction of 2-amino(thio)phenols with β-oxodithioesters. The current approach enables NH/OH/SH functionalization in one-pot under solventless condition leading to diverse benzazoles without use of any

  通过2-氨基（硫代）的级联偶联反应，已公开了一种高产率（80-98％）的简洁，直接的一锅[4 +1]合成策略，用于构建2-取代的苯并唑，如苯并恶唑和苯并噻唑酚与β-氧二硫代酯。目前的方法可以在无溶剂条件下在一锅中实现N H / O H / S H官能化，从而无需使用任何外部金属即可产生多种苯并恶唑。各种各样的2-氨基（硫代）酚和β-氧二硫代酯均具有出色的官能团耐受性，可用于该转化。此外，我们通过证明其与DNA拓扑异构酶II抑制剂的多样化多样化的相容性，抢占了这一新策略的广泛含义。
• Diversity oriented catalyst-free and solvent-free one-pot MCR at room temperature: rapid and regioselective convergent approach to highly functionalized dihydro-4H-thiopyrans
  作者：Suvajit Koley、Sushobhan Chowdhury、Tanmoy Chanda、B. Janaki Ramulu、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.001

  日期：2013.9

  Highly convergent and regioselective approach to hitherto unreported and synthetically demanding 6-cycloamino-2-(methyl/benzyl)sulfanyl-3-(aroyl/hetaroyl/alkanoyl)-4-aryl-5,6-dihydro-4H-thiopyrans has been developed via one-pot three-component domino coupling of β-oxodithioesters, α,β-unsaturated aldehydes, and cyclic aliphatic secondary amines at room temperature under catalyst-free and solvent-free

  高度会聚和区域选择性的方法来迄今未报告的和合成苛刻6-环氨基-2-（甲基/苯甲基）硫烷基-3-（芳酰基/杂芳酰基/链烷酰基）-4-芳基-5,6-二氢-4- ħ -thiopyrans一直通过在无催化剂和无溶剂条件下于室温下通过一锅三组分的β-氧二硫代酯，α，β-不饱和醛和环状脂族仲胺的多米诺偶联反应开发。该策略的吸引人的特征包括条件温和，反应时间短，原子经济性高，产率高以及在单个冲程中形成三个新键（C–C，C–N和C–S）和一个环的功效。
• Efficient One-Pot Synthesis of Benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazine Derivatives under Copper-Catalyzed Conditions
  作者：Xiaobo Yang、Jiyang Jie、Haoyi Li、Meihui Piao

  DOI：10.3987/com-16-13477

  日期：——

  An efficient method has been developed for the synthesis of benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazines via one-pot two-step reactions of readily available substituted 1-(2-halophenyl)-3-akylprop-2-yn-1-ones, hydrazine hydrochloride and β-oxodithioesters under mild conditions, and the corresponding benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazines were obtained in good to excellent yields. The novel method affords a

  已经开发了一种通过容易获得的取代的1-(2-卤代苯基)-3-的一锅两步反应合成苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪的有效方法在温和条件下，akylprop-2-yn-1-ones、盐酸肼和β-氧代二硫酯以及相应的苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪以良好至优异的收率获得。这种新方法为构建多种有用的多 N,S-杂环化合物提供了新的策略。简介 N-杂环和 S-杂环在制药和农业化学工业中发挥着关键作用。 1,2 吡唑是一种重要的结构基序，常见于人造生物活性化合物，如塞来昔布、氟虫腈、龙那唑酸、伟哥，尽管它们很少见存在于天然产物中。3 噻嗪衍生物具有多种生物和医学功能。4 例如，它们具有抗菌、5 抗疟、6 抗逆转录病毒活性，7 并且其中一些被研究作为细胞生长抑制剂、8 有前景的一氧化氮合酶抑制剂、9 内源性利钠因子。 10 然而，吡唑并噻嗪类化合物的合成方法非常有限。11 此外，二硫酯在合成一些
• Dual Roles of β-Oxodithioesters in the Copper-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>e</i>]pyrazolo[1,5-<i>c</i>][1,3]thiazine Derivatives
  作者：Li-Rong Wen、Wen-Kui Yuan、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00288

  日期：2015.5.15

  A facile and efficient method for the chemoselective synthesis of benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazine derivatives has been developed by tandem Ullmann coupling reactions of β-oxodithioesters (ODEs) with 3-(2-bromoaryl)-1H-pyrazoles in C–S bond formation manner, in which ODEs play dual roles as both a substrate and a ligand. A series of benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazine derivatives were provided

  通过β-氧二硫代酯（ODEs）与3-（2-）的串联乌尔曼偶联反应，已经开发出一种简便高效的化学选择性合成苯并[ e ]吡唑并[1,5- c ] [1,3]噻嗪衍生物的方法。溴芳基）-1 H-吡唑以C–S键形成方式，其中ODE既充当底物又充当配体。在NaOH的存在下，在80°C的CH 3 CN中，以CuI为铜源，以良好的收率提供了一系列苯并[ e ]吡唑并[1,5- c ] [1,3]噻嗪衍生物。N 2气氛。
• Dithioester-enabled chemodivergent synthesis of acids, amides and isothiazoles via C C bond cleavage and C O/C N/C S bond formations under metal- and catalyst-free conditions
  作者：Sonam Soni、Suvajit Koley、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.064

  日期：2017.6

  operationally simple and user-friendly process to access privileged scaffolds such as acids, amides and isothiazoles has been devised employing β-ketodithioesters for the first time. Remarkably, the new protocol involves combination of CC bond cleavage and CO/CN/NS bond formations in one-pot. Aqueous ammonia led to the formation of skeletally distinct amide and isothiazole, whereas aqueous NaOH enabled

  首次设计了一种使用β-酮二硫酯的操作简单且用户友好的方法，可访问特权支架，例如酸，酰胺和异噻唑。值得注意的是，新方案涉及一锅中C C键断裂和C O / C N / N S键形成的组合。氨水导致骨骼上截然不同的酰胺和异噻唑的形成，而NaOH水溶液则使芳香酸的形成接近定量产率。这种实用的方法可以极大地简化简单分子的合成，具有高度的化学选择性，成本效益，可克量级，对水分不敏感以及具有很高的官能团相容性。