12-Iodododecyl prop-2-enoate | 109182-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 12-Iodododecyl prop-2-enoate
• CAS: 109182-98-1
• 化学式: C₁₅H₂₇IO₂
• 分子量: 366.283
• InChiKey: LWOVVFJOVRQRNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Iodododecyl prop-2-enoate 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Abe Motoji, Hayashikoshi Takaoki, Kurata Takeo, Chem. Lett, (1994) N 10, S 1789-1792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-Iodododecyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  ω-碘代烷基丙烯酸酯合成大环内酯的新方法

  摘要：

  当在氰基硼氢化钠(NaBH3CN)、硼氢化钠(NaBH4)和硼氢化钾(KBH4)等金属氢化物配合物存在下进行ω-碘代烷基丙烯酸酯的光刺激环化反应时，生成了相应的大环内酯。NaBH3CN 的使用导致内酯的最高产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1789

文献信息

• Macrolide formation by free radical cyclization
  作者：Ned A. Porter、Vincent H. T. Chang

  DOI：10.1021/ja00250a036

  日期：1987.8

  Etude de la synthese de macrocycles ayant au moins 11 chainons par addition intramoleculaire radicalaire d'acrylates d'ω-iodoalkyle ou de fumarates d'ethyle et ω-iodoalkyle. Cinetique

  大环合成练习曲 ayant au moins 11 链子par加成分子内自由基 d'丙烯酸酯 d'ω-碘代烷基 ou de fumarates d'乙基和 ω-碘代烷基。电影
• Synthesis of macrocyclic ketoesters by an n + 1 strategy based on free-radical carbonylation
  作者：Kiyoto Nagahara、Ilhyong Ryu、Hiroshi Yamazaki、Nobuaki Kambe、Komatsu Mitsuo、Noboru Sonoda、Akio Baba

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01048-x

  日期：1997.10

  (or tin hydride) was achieved under free radical reaction conditions. The allyltin mediated reaction of 1 also proceeded successfully to furnish 2-allyl-substituted 4-oxolactones 3 in moderate to good yields. In this n + 1 type macrocyclization, high dilution conditions () are beneficial for both the intermolecular trapping of CO and the intramolecular acyl radical addition to the CC double bond.

  在自由基反应条件下，由在末端具有丙烯酰氧基部分的烷基碘1，一氧化碳和TTMSS（或氢化锡）合成10-17元4-氧内酯2。1的烯丙基锡介导的反应也成功地进行，以中等至良好的产率提供了2-烯丙基取代的4-氧内酯3。在这种n +1型大环化反应中，高稀释条件（）对CO的分子间捕集和对CC双键的分子内酰基加成均有利。
• PORTER, NED. A.;CHANG, VINCENT H. -T., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 16, 4976-4981
  作者：PORTER, NED. A.、CHANG, VINCENT H. -T.

  DOI：——

  日期：——