[2',3',5',6'-D4]-(8-C-β-D-glucopyranosylapigenin) | 1192260-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [2',3',5',6'-D4]-(8-C-β-D-glucopyranosylapigenin)
• 英文别名: [2',3',5',6'-²H₄]vitexin；[2',3',5',6'-D4]-vitexin
• CAS: 1192260-79-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 436.352
• InChiKey: SGEWCQFRYRRZDC-FODFDLLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  181.05
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 、 [2',3',5',6'-²H₄]-2-hydroxynaringenin 在 protein extract isolated from Desmodium uncinatum (C-glycosyltransferase) 作用下， 生成 [2',3',5',6'-D4]-(8-C-β-D-glucopyranosylapigenin) 、 [2',3',5',6']-(6-C-β-D-glucopyranosylapigenin)
  参考文献：
  名称：

  C-Glucosylflavonoid biosynthesis from 2-hydroxynaringenin by Desmodium uncinatum (Jacq.) (Fabaceae)

  摘要：

  [2',3',5',6'-H-2(4)]-2-Hydroxynaringenin is synthesised and incubated with commercially available UDP-glucose and the crude protein extract from Desmoduim uncinatum leaves. The organic extract produces isotopically labelled [2',3',5',6'-H-2(4)]-vitexin and [2',3',5',6'-H-2(4)]-isovitexin. Repeating the experiment with denatured protein or replacing the 2-hydroxynaringenin with [2',3',5',6'-H-2(4)]-apigenin or [2',3',5',6'-H-2(4)]- naringenin results in no observable incorporation. 2-Hydroxynaringenin is therefore the substrate for C-glucosylflavonoid biosynthesis in D. uncinatum. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.118

文献信息

• The biosynthesis of allelopathic di-C-glycosylflavones from the roots of Desmodium incanum (G. Mey.) DC
  作者：Bing Hao、John C. Caulfield、Mary L. Hamilton、John A. Pickett、Charles A. O. Midega、Zeyaur R. Khan、Junru R. Wang、Antony M. Hooper

  DOI：10.1039/c5ob01926e

  日期：——

  Biosynthesis of allelopathic di-C-glycosylflavones in the plant D. incanum, occurs by UDP-glucosylation of a natural or analogue 2-hydroxyflavonoid substrate, followed by a second glycosylation with UDP-Glu, UDP-Ara, or UDP-Gal.

  植物D. incanum中的抑制作用二-C-葡糖苷黄酮的生物合成发生在一个天然或类似的2-羟基黄酮底物上，首先通过UDP-葡糖基化，然后通过UDP-Glu、UDP-Ara或UDP-Gal进行第二次糖基化。