(2-methylpropane-2-sulfinylmethyl)phosphonic acid diethyl ester | 245367-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2-methylpropane-2-sulfinylmethyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-(Diethoxyphosphorylmethylsulfinyl)-2-methylpropane
• CAS: 245367-22-0
• 化学式: C₉H₂₁O₄PS
• 分子量: 256.303
• InChiKey: IHELSUYBCGAFMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylpropane-2-sulfinylmethyl)phosphonic acid diethyl ester 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基作为分子内heck反应的有效手性助剂

  摘要：

  描述了不同取代的碘烯基α，β-不饱和亚砜在分子内Heck反应中的合成，反应性和立体化学行为。特别地，证明2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基是2-碘-1，6-（或1，7）二烯的分子内Heck反应的有效手性助剂。脱亚磺酰化序列除去助剂并产生高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/ol005779w
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基甲砜 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-methylpropane-2-sulfinylmethyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基作为分子内heck反应的有效手性助剂

  摘要：

  描述了不同取代的碘烯基α，β-不饱和亚砜在分子内Heck反应中的合成，反应性和立体化学行为。特别地，证明2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基是2-碘-1，6-（或1，7）二烯的分子内Heck反应的有效手性助剂。脱亚磺酰化序列除去助剂并产生高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/ol005779w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral α,β-Unsaturated tert-Butyl Sulfoxides Derivatives by the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
  作者：Zhihua Sun、Bo Liu、Lingyan Chen

  DOI：10.3987/com-16-13468

  日期：——

  A series of chiral alpha,beta-unsaturated tert-butyl sulfoxides derivatives was synthesized by the Horner-Wadsworth-Emmons reaction in good (E)/(Z) ratios. The enantioselectivity up to 89% and the yield up to 90% were achieved. These sulfoxides could be important intermediates in asymmetric synthesis.