(2R,3S,4E)-N-tetracosanoyl-2-amino-4-octadecene-1,3-diol | 130608-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4E)-N-tetracosanoyl-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: N-Tetracosanoyl-D-sphingosin；C24-Ceramide (d18:1/24:0)；N-[(E,2R,3S)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]tetracosanamide
• CAS: 130608-87-6
• 化学式: C₄₂H₈₃NO₃
• 分子量: 650.126
• InChiKey: ZJVVOYPTFQEGPH-GLIYQNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lignoceroyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2R,3S,4E)-N-tetracosanoyl-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Sphingolipids. VI. The Total Syntheses of Cerasine and Phrenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01476a033

文献信息

• Stereochemistry‐activity relationship of ceramide‐induced exosome production to clear amyloid‐β in Alzheimer's disease
  作者：Mariam Abdelrasoul、Kohei Yuyama、Mahadeva M. M. Swamy、Yuta Murai、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.23568

  日期：2023.9

  was synthesized with the purpose of varying stereochemistry (D-erythro: DE, D-threo: DT, L-erythro: LE, L-threo: LT) and hydrophobic tail length (C6, C16, C18, C24). The exosome levels were quantified using TIM4-based exosome enzyme-linked immunosorbent assay after concentrating the conditioned medium using centrifugal filter devices. The results revealed a pivotal role of stereochemistry in determining

  立体化学对各种药物的生物活性具有重大影响。我们研究了神经酰胺的立体化学在诱导神经元细胞产生外泌体（一种细胞外囊泡）中的作用，这可能有助于提高阿尔茨海默氏病致病因子β淀粉样蛋白（Aβ）的清除率。合成了具有不同尾长的多种神经酰胺的立体化学文库，目的是改变立体化学（D-赤式：DE，D-苏式：DT，L-赤式：LE，L-苏式：LT）和疏水尾长（C6， C16、C18、C24）。使用离心过滤装置浓缩条件培养基后，使用基于 TIM4 的外泌体酶联免疫吸附测定对外泌体水平进行定量。结果揭示了立体化学在确定神经酰胺立体异构体的生物活性中的关键作用，其中基于具有 C16 和 C18 尾部的 DE 和 DT 立体化学的优越性，表现出显着更高的外泌体产量，而外泌体的粒径没有显着变化。释放的外泌体。在使用表达 Aβ 的神经元和小胶质细胞进行的 Transwell 实验中，具有 C16 和 C18 尾部的 DE-和 DT-神经酰胺显着降低了细胞外
• Fujita, Shuji; Sugimoto, Mamoru; Tomita, Kenkichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 10, p. 2561 - 2570
  作者：Fujita, Shuji、Sugimoto, Mamoru、Tomita, Kenkichi、Nakahara, Yoshiaki、Ogawa, Tomoya

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on Sphingolipids. VI. The Total Syntheses of Cerasine and Phrenosine
  作者：David Shapiro、H. M. Flowers

  DOI：10.1021/ja01476a033

  日期：1961.8