methyl 4,6-O-(4-n-butoxybenzylidene)-α-D-glucopyranoside | 1379653-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-(4-n-butoxybenzylidene)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1379653-76-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: IEJMARHFFOWYTF-KKFZBWNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丁氧基苯甲醛 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 4,6-O-(4-n-butoxybenzylidene)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过较小的基团修饰来调节甲基4,6-O-亚苄基α-D-吡喃葡萄糖苷的胶凝能力。

  摘要：

  合成十个甲基4,6-O-亚苄基α-D-吡喃葡萄糖苷，目的是系统研究芳香环4位小基团变化对胶凝有机溶剂能力的影响。在小角度X射线散射（SAXS），傅立叶变换红外光谱（FTIR），差示扫描量热法（DSC）测量和扫描电子显微镜（SEM）观察的基础上讨论了凝胶化特性。溶胶-凝胶转变温度通过DSC和温度相关的FTIR测量同时确定。当前的研究强调，碳水化合物不仅提供有关有机胶凝剂设计的结构要求的有价值的信息，而且还提供一般的分子组装系统的信息。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.021

文献信息

• NOVEL SUGAR-DERIVED GELATOR
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY

  公开号：US20150025157A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  There is provided a novel gelator containing a sugar derivative. A gelator including a compound of Formula (1) or Formula (2): wherein each of R 1 and R 3 is independently a linear or branched alkyl group having a carbon atom number of 1 to 20, a cyclic C 3-20 alkyl group, or a linear or branched alkenyl group having a carbon atom number of 2 to 20, n is 0 or an integer of 1 to 4, R 2 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having a carbon atom number of 1 to 10, or an aryl group optionally having a substituent, and R 4 and R 5 are each a hydroxy group.

  提供一种含有糖衍生物的新型凝胶剂。包括化合物Formula（1）或Formula（2）的凝胶剂：其中R1和R3中的每一个独立地是具有1到20个碳原子数的线性或支链烷基基团，具有3-20个碳原子的环状烷基基团，或具有2到20个碳原子数的线性或支链烯基基团，n为0或1到4的整数，R2是氢原子，具有1到10个碳原子数的线性或支链烷基基团，或具有取代基的芳基，R4和R5各自是一个羟基。
• Mild One-Step Synthesis of 4,6-Benzylideneglycopyranosides from Aromatic Aldehydes and Gelation Abilities of the Glucose Derivatives
  作者：Fumiyasu Ono、Osamu Hirata、Keiko Ichimaru、Koichiro Saruhashi、Hisayuki Watanabe、Seiji Shinkai

  DOI：10.1002/ejoc.201500658

  日期：2015.9

  one-step synthesis of 4,6-benzylidene glycoside derivatives from aromatic aldehydes bearing electron-donating or -withdrawing groups as well as polymerisable monomer groups. Glucose, mannose and galactose derivatives could also be used successfully. Several of the glucose derivatives thus obtained acted as gelators for various solvents, including water. 4-(n-Butoxybenzylidene)glucose derivative 3a produced

  我们在此报告了一种从带有给电子或吸电子基团以及可聚合单体基团的芳香醛中高效一步合成 4,6-亚苄基糖苷衍生物的方法。葡萄糖、甘露糖和半乳糖衍生物也可以成功使用。由此获得的几种葡萄糖衍生物充当各种溶剂（包括水）的胶凝剂。4-（正丁氧基亚苄基）葡萄糖衍生物 3a 产生了 0.1 wt.-% 的透明角鲨烷凝胶和水凝胶。此外，3-（正丁氧基亚苄基）葡萄糖衍生物 3i 产生了透明的有机凝胶和不透明的水凝胶。3i 在角鲨烷中的临界凝胶浓度 (CGC) 被确定为 0.02 wt.-%，这是迄今为止报道的最低 CGC 值之一。由 3a 和 3d 制备的有机凝胶、水凝胶和水溶液凝胶表现出触变性。由 3a 制备的有机凝胶和水凝胶的强度和触变性通过流变仪进行评估。通过场发射和湿扫描电子显微镜观察凝胶形态，并通过XRD分析自组装模式。我们已经得出结论，可以通过这种方法创建超级凝胶剂。