(+)-3,14-didehydroyohimbine | 90362-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-3,14-didehydroyohimbine
• 英文别名: 3,14-dehydroyohimbine；17-hydroxy-yohimb-3(14)-ene-16-carboxylic acid methyl ester；17α-hydroxy-yohimb-3(14)-ene-16α-carboxylic acid methyl ester；17α-Hydroxy-yohimb-3(14)-en-16α-carbonsaeure-methylester；methyl (15R,18S,19R,20R)-18-hydroxy-3,11,12,14,15,16,17,18,19,20-decahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 90362-85-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: NAQXNMFUGPYOGZ-RMBDZISWSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  602.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3,14-didehydroyohimbine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 14β-hydroxyyohimbine
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 14-hydroxylated yohimbine and reserpine derivatives.

  摘要：

  通过过氧化苯甲酰基或对硝基苯甲酰基氧化烯胺（10、15），然后用 NaBH4 还原并除去苯甲酰基或对硝基苯甲酰基，得到 14-羟基化合物（13、14、22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.818
• 作为产物：
  描述：

  育亨宾 在 甲醇 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (+)-3,14-didehydroyohimbine
  参考文献：
  名称：

  育亨宾型生物碱的氧化重排的再研究。B部分。Oxindol（= 1,3-Dihydro-2 H -indol-2-one）衍生物的形成†

  摘要：

  重新研究了差向异构体7-氯-7H-育亨宾衍生物2和3的甲醇分解作用。在7α-差向异构体2的情况下，该反应是平稳的并且符合较早的观察结果，即在足够温和的条件下，仅产生亚氨基醚4（＝亚氨基醚A）。在相同条件下，反应性较低的β-异构体3提供亚氨基醚4和5的混合物，并带有消除产物11，以及等量的育亨宾（1）和3,4,5,6-四脱氢育亨宾（12），其被认为是通过假定的中间体5，6-二氢加氢嘧啶（23）的歧化过程而产生的。通过广泛的力场和化合物2-5的各种构象异构体和某些可能的反应中间体的半经验计算（AM1和PM3），研究了这种发散反应性的性质以及4和5的随时平衡的性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790510

文献信息

• Godtfredsen; Vangedal, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 1414,1419
  作者：Godtfredsen、Vangedal

  DOI：——

  日期：——
• Dehydroyohimbin
  作者：H. Auterhoff、F. Moll

  DOI：10.1002/ardp.19592921008

  日期：——