methyl (prop-2-ynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 358724-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (prop-2-ynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2-propynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；methyl 2-(propargyl)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-α-D-neuraminate；2-propynyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-d-glycerol-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside methyl ester；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-prop-2-ynoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 358724-25-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₁₃
• 分子量: 529.498
• InChiKey: PGPFZFLCMDPLTF-CFPLAWGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (prop-2-ynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到propargyl α-D-sialoside
  参考文献：
  名称：

  多功能，多价：聚合型霍乱毒素拮抗剂的重点文库†

  摘要：

  多价配体的结构预组织对于与多聚体蛋白成功相互作用很重要。包含预先排列成异二聚体的侧基的基于聚合物的异双功能配体可用于探测受体的活性位点和周围区域。在这里，我们描述了一系列半乳糖结合物对聚丙烯酰胺和葡聚糖的合成和活性。第二个片段的缀合导致霍乱毒素的纳摩尔抑制剂，而仅半乳糖的祖细胞显示没有可检测的活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01089h
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 在 吡啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 92.0h， 生成 methyl (prop-2-ynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  靶向半乳糖受体的CO释放分子的合成及抗癌活性

  摘要：

  含钴的释放CO的分子（CORM）具有许多生物活性，但大多数不溶于水，并且对组织和器官没有选择性。基于受体对半乳糖或唾液酸的特异性识别，合成和评估了一系列基于碳水化合物的CORM。测试结果表明，所有复合物均显示出抗癌活性。其中，半乳糖（1），GalNAc（8）和唾液酸（10）的复合物的作用非常明显。复合物1对HeLa，HePG2，MCF-7和HT-29细胞的增殖表现出比顺式更高的活性铂（DDP），其选择性远比正常细胞W138好于DDP。此外，复合物的摄取1，8和10通过的HePG2 HT-29，A549和RAW264.7细胞系进行了研究。复合物1的各细胞系的摄取率不同，这4种细胞系中的摄取率的顺序为HePG2＞ HT-29＞ RAW264.7＞ A549。孵育8小时后，HePG2细胞吸收复合物1超过60％，而A549仅吸收27.8％。对于复合物8，其吸收趋势类似于复合物1，其被所有四个癌细胞

  DOI：

  10.1039/c8ob01921e

文献信息

• Synthesis of a New Series of Sialylated Homo- and Heterovalent Glycoclusters by using Orthogonal Ligations
  作者：Gour Chand Daskhan、Carlo Pifferi、Olivier Renaudet

  DOI：10.1002/open.201600062

  日期：2016.10

  (Neu5Ac), galactose (Gal), and/or N‐acetyl glucosamine (GlcNAc). We first used copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition and/or thiol‐ene coupling to conjugate propargylated α‐sialic acid 3, β‐GlcNAc thiol 5, and β‐Gal thiol 6 onto cyclopeptide scaffolds 7–9 to prepare tetravalent homoglycoclusters (10–12) and hGCs (13–14) with 2:2 combinations of sugars. In addition, we have demonstrated that 1,2‐diethoxycyclobutene‐3

  杂糖簇（HGCs）的合成由于其在糖生物学中的潜在应用而受到越来越多的关注。在本文中，我们报告了一种基于正交化学选择性连接的高效且直接的收敛方案，以制备结构明确的基于环肽的同价和异价糖缀合物，这些缀合物显示5 N N乙酰神经氨酸（Neu5Ac），半乳糖（Gal）和/或N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）。我们首先使用的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成和/或硫醇-烯耦合到共轭propargylatedα唾液酸3，β-GlcNAc的硫醇5，和β-Gal的硫醇6到环肽支架7 - 9以制备四价homoglycoclusters（10 - 12）和HGCS（13 - 14）以2：糖的2种组合。此外，我们已经证明，1,2- diethoxycyclobutene -3,4-二酮可被用作二价接头，以制备各种八价HGCS（16，19，和20中从这些四价结构受控的方式）。
• Synthesis of MUC1-derived glycopeptide bearing a novel triazole STn analog
  作者：Marcelo F. Marchiori、Leandro O. Bortot、Ivone Carvalho、Vanessa L. Campo

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108155

  日期：2020.12

  The synthesis of MUC1 glycopeptides bearing modified tumor-associated carbohydrate antigens (TACAs) represents an effective strategy to develop potential antitumor vaccines that trigger strong immune response. In this context, we present herein the multistep synthesis of the triazole glycosyl amino acid Neu5Ac-α/β2-triazole-6-βGalNAc-ThrOH 1 as STn antigen analog, along with its assembly on the corresponding

  带有修饰的肿瘤相关碳水化合物抗原 (TACA) 的 MUC1 糖肽的合成代表了一种有效的策略，可以开发触发强免疫反应的潜在抗肿瘤疫苗。在此背景下，我们在本文中介绍了作为 STn 抗原类似物的三唑糖基氨基酸 Neu5Ac-α/β2-triazole-6-βGalNAc-ThrOH 1 的多步合成，以及其在相应 MUC1 肽上的组装以产生 NAcProAsp [Neu5Acα/ β2-triazole-6-βGalNAc]ThrArgProGlyOH 2. 尽管分子动力学模拟显示与 SM3 单克隆抗体的相互作用不同，但这种非天然的三唑糖肽可能代表了癌症免疫治疗的有希望的候选者。
• Synthesis of highly controlled carbohydrate–polymer based hybrid structures by combining heparin fragments and sialic acid derivatives, and solid phase polymer synthesis
  作者：Mischa Baier、Jana L. Ruppertz、Moritz M. Pfleiderer、Bärbel S. Blaum、Laura Hartmann

  DOI：10.1039/c8cc04898c

  日期：——

  Heparin is a polymeric carbohydrate with a variety of biomedical applications that is particularly challenging from a synthetic point of view. Here, we present the synthesis of carbohydrate–polymer based hybrid structures by combining defined heparin fragments with monodisperse, sequence-controlled glycooligo(amidoamines) suitable as glycan mimetic model compounds of heparin as demonstrated by STD-NMR

  肝素是具有多种生物医学应用的聚合碳水化合物，从合成的角度来看，这尤其具有挑战性。在这里，我们通过将定义的肝素片段与适合作为肝素的聚糖模拟模型化合物的单分散，序列控制的糖寡糖（酰胺基胺）相结合，展示了基于碳水化合物-聚合物的杂化结构的合成，如STD-NMR与病毒衣壳的结合研究所证明的那样。
• Characterization of a high-affinity sialic acid-specific CBM40 from <i>Clostridium perfringens</i> and engineering of a divalent form
  作者：João P. Ribeiro、William Pau、Carlo Pifferi、Olivier Renaudet、Annabelle Varrot、Lara K. Mahal、Anne Imberty

  DOI：10.1042/bcj20160340

  日期：2016.7.15

  CBMs (carbohydrate-binding modules) are a class of polypeptides usually associated with carbohydrate-active enzymatic sites. We have characterized a new member of the CBM40 family, coded from a section of the gene NanI from Clostridium perfringens. Glycan arrays revealed its preference towards α(2,3)-linked sialosides, which was confirmed and quantified by calorimetric studies. The CBM40 binds to α(2,3)-sialyl-lactose with a Kd of ∼30 μM, the highest affinity value for this class of proteins. Inspired by lectins' structure and their arrangement as multimeric proteins, we have engineered a dimeric form of the CBM, and using SPR (surface plasmon resonance) we have observed 6–11-fold binding increases due to the avidity affect. The structures of the CBM, resolved by X-ray crystallography, in complex with α(2,3)- or α(2,6)-sialyl-lactose explain its binding specificity and unusually strong binding.

  CBM（碳水化合物结合模块）是一类通常与碳水化合物活性酶位点相关的多肽。我们对 CBM40 家族的一个新成员进行了鉴定，该成员由产气荚膜梭菌的 NanI 基因的一部分编码而成。聚糖阵列显示它偏爱α(2,3)-连接的sialosides，这一点通过量热研究得到了证实和量化。CBM40 与α(2,3)-半乳糖结合的 Kd 值为 30 μM，是该类蛋白中亲和力最高的。受凝集素结构及其作为多聚蛋白排列的启发，我们设计了一种二聚形式的 CBM，并利用 SPR（表面等离子体共振）观察到由于亲和力的影响，其结合力增加了 6-11 倍。通过 X 射线晶体学解析的 CBM 与 α(2,3)- 或 α(2,6)-sialyl-lactose 复合物的结构解释了其结合特异性和异常强的结合力。
• Design, synthesis and the effect of 1,2,3-triazole sialylmimetic neoglycoconjugates on Trypanosoma cruzi and its cell surface trans-sialidase
  作者：Vanessa L. Campo、Renata Sesti-Costa、Zumira A. Carneiro、João S. Silva、Sergio Schenkman、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.022

  日期：2012.1

  This work describes the synthesis of a series of sialylmimetic neoglycoconjugates represented by 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole-sialic acid derivatives containing galactose modified at either C-1 or C-6 positions, glucose or gulose at C-3 position, and by the amino acid derivative 1,2,3-triazole fused threonine-3-O-galactose as potential TcTS inhibitors and anti-trypanosomal agents. This series was

  这项工作描述了一系列由1,4-二取代的1,2,3-三唑-唾液酸衍生物代表的一系列唾液酸模拟新糖缀合物的合成，这些衍生物包含在C-1或C-6位置修饰的半乳糖，在C-3处的葡萄糖或果糖位置，并由氨基酸衍生物1,2,3-三唑稠合的苏氨酸-3 - O-半乳糖作为潜在的TcTS抑制剂和抗锥蛋白药物。该系列是通过叠氮基官能化糖1-N 3 -Gal（商业），6-N 3 -Gal，3-N 3-的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”）获得的。 Glc和3-N 3 -Gul与相应的基于炔烃的2-丙炔基唾液酸，以及通过氨基酸N之间的点击化学反应具有3 - O-丙炔基-GalOMe的3 -ThrOBn。所述1,2,3-三唑连接的唾液酸-6- ö半乳糖和唾液酸吡喃半乳糖苷表现出较高的克氏锥虫 反-sialidase（TCTS）抑制活性为1.0毫米（约90％），而只有前者显示相关的杀锥虫活性（IC 50