[1-13C1]-β-D-fructofuranose | 117013-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-13C1]-β-D-fructofuranose
• 英文别名: [1-¹³C₁]-β-D-fructofuranose；(1-¹³C)-β-D-fructofuranose；[1-¹³C]-β-D-fructofuranose；1-¹³C-β-D-fructofuranose；β-D-(1-13C)fructofuranosenose；β-D-fructofuranose
• CAS: 117013-22-6
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: RFSUNEUAIZKAJO-WUAGLHOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 [1-13C1]-β-D-fructofuranose 在 HEPES buffer 、 recombinant sucrose synthase 1 (EC 2.4.1.13, potato) 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-D-(1-13C)fructofuranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成蔗糖类似物的马铃薯重组蔗糖合酶 1 的表征

  摘要：

  介绍了马铃薯重组蔗糖合酶1（SuSy1）在合成蔗糖类似物方面的特点和应用。使用 UDP-Glc 作为供体底物 SuSy1 接受多种酮糖，例如 1-脱氧-1-氟-D-果糖 (6; 100%)、L-山梨糖 (7, 55%) 和 D-木酮糖 (8 ; 42%)，以及醛糖，例如 D-塔罗糖 (15; 36%)、D-艾杜糖 (16; 24%)、D-来苏糖 (12; 48%)、L-阿拉伯糖 (13; 36%) ) 和 D-核糖 (14; 7%)。动力学分析显示非天然受体 6 (kcat/Km = 3.5 s -1 mM -1)、7 (kcat/Km = 1⋅10 -2 s -1 mM -1)、8 (kcat/Km = 2 ⋅10 -2 s -1 mM -1) 和 12 (kcat/Km = 2⋅10 -2 s -1 mM -1) 与 D-果糖 (5; kcat/Km = 34.1 s) 相比是相对较差的底物-1

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<655::aid-adsc655>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  [1-13C]D-glucose 在 zirconium metal organic framework UiO-66 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 β-D-fructopyranose 、 [1-13C]-α-D-fructofuranose 、 [1-13C1]-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  酒精介质中经过修饰的锆UiO-66的选择性葡萄糖到果糖异构化

  摘要：

  研究表明，调制的锆金属-有机骨架UiO-66催化d-葡萄糖向d的异构化酒精培养基中的果糖。果糖的选择性可以根据溶剂的选择而变化。我们假设选择性的差异与吸附和溶剂化作用的综合作用有关，如果使用甲醇或乙醇，这可能导致果糖消耗时烷基葡糖苷的大量形成。在1-PrOH中，葡萄糖转化率为82％时，果糖选择性达到72％。使用核磁共振波谱研究了反应机理。我们证明，UiO-66通过分子内C2-C1氢化物转移将葡萄糖异构化为果糖。此外，我们证明了调制的UiO-66在反应条件下是一种高活性和稳定的催化剂，在其他糖反应中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800371

文献信息

• Efficient Isomerization of Glucose to Fructose over Zeolites in Consecutive Reactions in Alcohol and Aqueous Media
  作者：Shunmugavel Saravanamurugan、Marta Paniagua、Juan A. Melero、Anders Riisager

  DOI：10.1021/ja400097f

  日期：2013.4.10

  to re-form fructose after water addition (step 2). NMR analysis with (13)C-labeled sugars confirmed this reaction pathway. Conversion of glucose for 1 h at 120 °C with H-USY (Si/Al = 6) gave a remarkable 55% yield of fructose after the second reaction step. A main advantage of applying alcohol media and a catalyst that combines Brønsted and Lewis acid sites is that glucose is isomerized to fructose

  葡萄糖的异构化反应由不同类型的商业沸石在甲醇和水中通过两个反应步骤催化。最活跃的催化剂是沸石 Y，发现它比沸石 β、ZSM-5 和丝光沸石更具活性。新的反应途径包括葡萄糖异构化为果糖，随后与甲醇反应形成甲基果糖苷（步骤 1），然后在加水后水解以重新形成果糖（步骤 2）。使用 (13) C 标记的糖进行 NMR 分析证实了该反应途径。葡萄糖在 120 °C 下用 H-USY (Si/Al = 6) 转化 1 小时，在第二个反应步骤后，果糖的产率高达 55%。应用醇介质和结合布朗斯台德和路易斯酸位点的催化剂的主要优点是葡萄糖在低温下异构化为果糖，
• Glucose Isomerization and Epimerization over Metal‐Organic Frameworks with Single‐Site Active Centers
  作者：Qun‐Xing Luo、Yuan‐Bao Zhang、Long Qi、Susannah L. Scott

  DOI：10.1002/cctc.201801889

  日期：2019.4.4

  Regulating reaction pathway of glucose isomerization and epimerization is essential for production of high‐fructose corn syrup and rare sugars. Herein, we show a molecular‐level observation on glucose transformation using metal‐organic frameworks (MOFs) with single‐site active centers (SSACs) as heterogeneous catalysts. It is found that Lewis acidic Cr (III) sites of MIL‐101 prefer to catalyze glucose‐to‐fructose

  调节葡萄糖异构化和差向异构化的反应途径对于生产高果糖玉米糖浆和稀有糖至关重要。本文中，我们使用金属有机框架（MOF）和单中心活性中心（SSAC）作为非均相催化剂，对葡萄糖转化进行了分子水平的观察。发现MIL-101的Lewis酸性Cr（III）位点更喜欢在水或甲醇溶剂中催化葡萄糖到果糖的异构化。升高反应温度可以促进葡萄糖-甘露糖差向异构，但不会发生分子内碳转移。UiO-66的Lewis酸性Zr（IV）位点可以同时催化葡萄糖在水性介质中的异构化和差向异构化，其中葡萄糖到甘露糖的差向异构化是通过分子内碳骨架重排（C-1和C-2）进行的，在C-2和C-3之间的键断裂并在C-1和C-3之间形成新的键之后。有人提出，催化行为的差异可能与SSAC的极化性有关，特别是与它们的局部配位环境有关。
• Hydroxide-catalyzed isomerization of d-[1-13C]mannose: Evidence for the involvement of 3,4-enediols
  作者：Melinda J. King-Morris、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90019-3

  日期：1986.10

  The KOH-catalyzed isomerization of D-[1-13C]mannose under anaerobic conditions was studied by 13C-n.m.r. spectroscopy. D-[1-13C]Glucose and D-[1-13C]fructose are generated during the reaction, as expected. In addition, however, [6-13C]glucose, [6-13C]mannose, and [6-13C]fructose are produced in small proportions, possibly via symmetrical 3,4-enediol intermediates. The involvement of the latter structures in 13C-label shifting is inferred from the observation of [1-13C]sorbose and [6-13C]sorbose in the reaction mixture.