(R)-2-hydroxy-3-(methylthio)propanoic acid | 140460-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-3-(methylthio)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-3-methylthiopropionic acid；(2R)-2-hydroxy-3-methylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 140460-43-1
• 化学式: C₄H₈O₃S
• 分子量: 136.172
• InChiKey: OEFRJRLPHLHRLE-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-硫代乙酰-2-甲基丙酸 、 (R)-2-hydroxy-3-(methylthio)propanoic acid 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 2(R)-(3-(Acetylthio)-2(S)-methyl-1-oxopropoxy)-3-(methylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-（3-巯基-2（S）-甲基-1-氧代丙氧基）-3-（甲硫基）丙酸，第一种超短效血管紧张素转化酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00098a019
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-bromo-3-hydroxypropanoic acid 、 sodium thiomethoxide 在 sodium methylate 作用下， 生成 (R)-2-hydroxy-3-(methylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-（3-巯基-2（S）-甲基-1-氧代丙氧基）-3-（甲硫基）丙酸，第一种超短效血管紧张素转化酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00098a019

文献信息

• Angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：Fisons plc

  公开号：US05348978A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  Angiotensin converting enzyme inhibitors have the formula Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH in which Z is --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## or --NHCHR.sub.7 COOH, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7, which may be the same or different, are each phenyl or alkylphenyl C.sub.7-12, R.sub.4 is hydrogen, alkyl C.sub.1-6, NHR.sub.8 or (CH.sub.2).sub.p R.sub.9, R.sub.2 is (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10, alkyl C.sub.1-6 optionally substituted by a saturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, alkylhalo C.sub.1-6, alkylcyano C.sub.1-6, or alkyl phenyl C.sub.7-12, the phenyl being optionally substituted by NO.sub.2 or NH.sub.2, X is O, S(O).sub.q, C.dbd.O or NR.sub.11, and R.sub.10 is alkyl C.sub.1-6, alkylhalo C.sub.1-6, alkoxy C.sub.1-6, alkoxy C.sub.1-6 substituted by halogen, alkanoyl C.sub.1-6, S(O).sub.r R.sub.12, NR.sub.13 R.sub.14, phenyl, alkylphenyl C.sub.7-12, naphthalenyl or a 5-membered unsaturated heterocyclic ring, n is an integer from 0 to 6, m and p, which may be the same or different, are each an integer from 1 to 6, R.sub.9 is hydrogen, SR.sub.15 or phenyl optionally substituted by OR.sub.16, R.sub.3 and R.sub.15, which may be the same or different, are each hydrogen or alkanoyl C.sub.1-6, R.sub.8 is hydrogen or COOR.sub.17, q and r, which may be the same or different, are each 0, 1, or 2, R.sub.11, R.sub.13, R.sub.14, R.sub.16, and R.sub.17, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C.sub.1-6, and R.sub.12 is hydrogen, alkyl C.sub.1-6 or phenyl. The compounds, and salts thereof, are useful as vasodilators.

  抑制肽酶转换酶的化合物具有以下结构式 Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH，其中 Z 为 --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## 或 --NHCHR.sub.7 COOH，R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 和 R.sub.7，可以相同也可以不同，每个都是苯基或烷基苯基 C.sub.7-12，R.sub.4 为氢、烷基 C.sub.1-6、NHR.sub.8 或 (CH.sub.2).sub.p R.sub.9，R.sub.2 为 (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10，烷基 C.sub.1-6，可选择地被饱和的 5-或 6-成员碳环或杂环取代，烷基卤 C.sub.1-6，烷基氰 C.sub.1-6，或烷基苯基 C.sub.7-12，苯基可选择地被 NO.sub.2 或 NH.sub.2 取代，X 为 O、S(O).sub.q、C.dbd.O 或 NR.sub.11，R.sub.10 为烷基 C.sub.1-6，烷基卤 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6 取代的卤素，烷酰基 C.sub.1-6，S(O).sub.r R.sub.12，NR.sub.13 R.sub.14，苯基，烷基苯基 C.sub.7-12，萘基或 5-成员不饱和杂环，n 为 0 到 6 的整数，m 和 p，可以相同也可以不同，每个为 1 到 6 的整数，R.sub.9 为氢、SR.sub.15 或苯基，可选择地被 OR.sub.16 取代，R.sub.3 和 R.sub.15，可以相同也可以不同，每个为氢或烷酰基 C.sub.1-6，R.sub.8 为氢或 COOR.sub.17，q 和 r，可以相同也可以不同，每个为 0、1 或 2，R.sub.11，R.sub.13，R.sub.14，R.sub.16 和 R.sub.17，可以相同也可以不同，每个为氢或烷基 C.sub.1-6，R.sub.12 为氢、烷基 C.sub.1-6 或苯基。这些化合物及其盐可用作扩血管剂。
• Oxazolidinone derivatives with antibiotic activity
  申请人：——

  公开号：US20030216373A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, 1 wherein HET is an N-linked 5-membered heteroaryl ring, optionally substituted on a C atom by an oxo or thioxo group; and/or by 1 or 2 (1-4C)alkyl groups; and/or on an available nitrogen atom by (1-4C)alkyl; or HET is an N-linked 6-membered heteroaryl ring containing up to three nitrogen heteroatoms in total, optionally substituted on a C atom as above; Q is selected from, for example, Q1 2 R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, of formula (TC 5 ) 3 wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内水解酯，其中HET是一个N-连接的5-成员杂环芳基环，可选地在碳原子上被氧化或硫代氧基取代；和/或由1或2个（1-4C）烷基基团取代；和/或在一个可用的氮原子上由（1-4C）烷基基团取代；或者HET是一个N-连接的6-成员杂环芳基环，总共包含最多三个氮杂原子，可选地在碳原子上如上所述取代；Q是选自，例如，Q12R2和R3独立地是氢或氟；T是选自一系列基团，例如，如下式（TC5）3其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—；其中R13是，例如，可选地取代的（1-10C）烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基，其中R14是可选地取代的（1-10C）烷基；作为抗菌剂是有用的；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• (R)-2-(3-mercapto-2(S)-methyl-1-oxopropoxy)-3-(methylthio)propanoic acid (FPL 66564), the first ultra-short-acting angiotensin converting enzyme inhibitor
  作者：Andrew J. G. Baxter、Richard D. Carr、Stephen C. Eyley、Lynne Fraser-Rae、Catherine Hallam、Steve T. Harper、Paul A. Hurved、Sarah J. King、Premji Meghani

  DOI：10.1021/jm00098a019

  日期：1992.10