4-Methoxy-testosteron | 21058-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxy-testosteron
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-4-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 21058-71-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: HTKZGGFXEYSAHH-DYQGZUEESA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  466.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-testosteron 在 甲基锂 作用下， 生成 tert-Butyl-((8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-methoxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Patel,K.M.; Reusch,W., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, # 1, p. 27 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-4α,5-epoxy-5α-androstan-3-one 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 4-Methoxy-testosteron
  参考文献：
  名称：

  Patel,K.M.; Reusch,W., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, # 1, p. 27 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Favorskii rearrangement of α,β-epoxy ketones
  作者：R.W. Mouk、K.M. Patel、W. Reusch

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80004-4

  日期：1975.1

  or (2) Favorskii rearrangement via a cyclopropanone or zwitterion intermediate. Among the factors that appear to control these reactions, it is suspected that an α′-substituent effect may operate. Such an effect has been confirmed by observing the conversion of 3,5,5,6 - tetramethyl - 2,3 - epoxycyclohexanone (1) to the ring-contracted γ-lactone 3, together with other Favorskii rearrangement products

  α，β-环氧酮与亲核碱的反应通常采取以下两个过程之一：（1）α置换，然后除水（β），或（2）通过环丙烷酮或两性离子中间体进行的Favorskii重排。在似乎控制这些反应的因素中，怀疑有α'取代作用可能起作用。通过观察3,5,5,6-四甲基-2,3-环氧环己酮（1）向环缩合的γ-内酯3以及其他Favorskii重排产物在回流处理中的转化，可以证实这种效果。甲醇氢氧化钾。在相似的反应条件下将α'-甲基取代的类固醇2转化为大致等量的4，5和4（均通过类似Favorskii的机制进行了合理化）。在每种情况下，缺少α'-Me取代基的类似环氧酮均无法产生任何Favorskii产品。
• Transformations of 4- and 17α-substituted testosterone analogues by
  作者：A SWIZDOR、T KOLEK

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.05.005

  日期：2005.11

  been incubated with the hydroxylating fungus Fusarium culmorum AM282. It was found that 19-norandrostenedione, 19-nortestosterone, 4-methoxytestosterone, 4-methyltestosterone, and 4-chloro-17alpha-methyltestosterone were hydroxylated exclusively or mainly at the 6beta-position. The mixtures of 6beta-, 15alpha-, and 12beta- or 11alpha-monohydroxy derivatives were obtained from 17alpha-methyltestosterone

  一系列的4-和/或17α-取代的睾丸激素类似物已与羟基化真菌镰刀菌AM282一起温育。发现19-去甲烯二烯二酮，19-去甲睾酮，4-甲氧基睾丸酮，4-甲基睾丸酮和4-氯-17α-甲基睾丸酮仅或主要在6β-位被羟基化。6beta-，15alpha-和12beta-或11alpha-单羟基衍生物的混合物是从17alpha-甲基睾丸激素和17alpha-乙基-19-睾丸激素-在C-17alpha处具有烷基的底物获得的。4-氯睾酮主要在15α-位羟基化，但反应伴随着4-en-3-one系统的还原，其顺序如下：将酮还原为3beta-醇，然后还原双4， 5键。
• Numazawa, Mitsuteru; Mutsumi, Ayako; Ogata, Mieko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3381 - 3386
  作者：Numazawa, Mitsuteru、Mutsumi, Ayako、Ogata, Mieko

  DOI：——

  日期：——
• Camerino et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 52,56
  作者：Camerino et al.

  DOI：——

  日期：——
• NUMAZAWA, MITSUTERU;MUTSUMI, AYAKO;OGATA, MIEKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3381-3386
  作者：NUMAZAWA, MITSUTERU、MUTSUMI, AYAKO、OGATA, MIEKO

  DOI：——

  日期：——