4-chlorophenyl (((2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl) phosphonate | 834918-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-chlorophenyl (((2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl) phosphonate
• CAS: 834918-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₂O₆P
• 分子量: 398.74
• InChiKey: OUMKLYNDLBMOBX-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 4-chlorophenyl (((2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl) phosphonate 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(4-chlorophenoxy)-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Approach to Aryl Phosphoramidate Derivatives of AZT/d4T as Anti-HIV Prodrugs

  摘要：

  二芳基磷酸酯与AZT或d4T的酯交换反应产生了芳基AZT/d4T H-磷酸酯，随后在六氯乙烷和三乙胺的存在下与氨基酸酯反应，得到膜可溶的抗HIV前药芳基磷酰胺衍生物AZT和d4T，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834800
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-chlorophenyl) phosphite 、 司他夫定 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-chlorophenyl (((2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Approach to Aryl Phosphoramidate Derivatives of AZT/d4T as Anti-HIV Prodrugs

  摘要：

  二芳基磷酸酯与AZT或d4T的酯交换反应产生了芳基AZT/d4T H-磷酸酯，随后在六氯乙烷和三乙胺的存在下与氨基酸酯反应，得到膜可溶的抗HIV前药芳基磷酰胺衍生物AZT和d4T，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834800