methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-[methyl (7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-β-D-galactopyranoside | 1569902-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-[methyl (7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1569902-32-4
• 化学式: C₄₀H₅₀O₁₃
• 分子量: 738.829
• InChiKey: FEDDXSDGYFQWRG-CPPMJBNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  798.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  149.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-[methyl (7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-β-D-galactopyranoside 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-[methyl (4-O-benzyl-7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-β-D-glactopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-[methyl (7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j