(2aR,2a1S,3S,4R,5S,5aS,8aS)-4,5-dihydroxy-2a1,6,6-trimethyl-3-((methylthio)methyl)decahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one | 114273-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2aR,2a1S,3S,4R,5S,5aS,8aS)-4,5-dihydroxy-2a1,6,6-trimethyl-3-((methylthio)methyl)decahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
• CAS: 114273-62-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄S
• 分子量: 314.446
• InChiKey: AZSBQSVFFNAIDB-UGNDVVBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,2a1S,3S,4R,5S,5aS,8aS)-4,5-dihydroxy-2a1,6,6-trimethyl-3-((methylthio)methyl)decahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯基氯化硒 、 pyridine-SO3 complex 、 三丁基膦 、 Ra-Ni(W-2) 、 硫化氢 、 lithium methanolate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 高氯酸 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 390.92h， 生成 (+/-)-forskolin
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  通过 une dihydro-1,2 furannone-2 取代基合成部分二甲基-4,4 perhydropyrannyloxy pentanal

  DOI：

  10.1021/ja00219a058
• 作为产物：
  描述：

  (2aR,3S,5aS,8aS,8bS)-6,6,8b-Trimethyl-3-methylsulfanylmethyl-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2,4,5-trione 在 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以87%的产率得到(2aR,2a1S,3S,4R,5S,5aS,8aS)-4,5-dihydroxy-2a1,6,6-trimethyl-3-((methylthio)methyl)decahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  通过 une dihydro-1,2 furannone-2 取代基合成部分二甲基-4,4 perhydropyrannyloxy pentanal

  DOI：

  10.1021/ja00219a058